[发明专利]三聚茚基三芳胺有机染料及制备和用途无效

专利信息
申请号: 201010137984.X 申请日: 2010-04-02
公开(公告)号: CN101899223A 公开(公告)日: 2010-12-01
发明(设计)人: 梁茂;薛松;路萌;孙喆 申请(专利权)人: 天津理工大学
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;H01G9/20;H01M14/00;H01L51/42
代理公司: 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 代理人: 颜济奎
地址: 300191*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 三聚 茚基三芳胺 有机 染料 制备 用途
【权利要求书】:

1.一种三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征是,具有式(I)的化学结构:

式(I)中:R1为C1~C12烃基或C1~C12烷氧基。

Ar为含N、S或O的C4~C20的芳杂环基,或为C6~C20的芳环基,或无取代基。

2.如权利要求1所述三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征在于,所述的三芳胺含一个三聚茚基团及两个苯基团。

3.如权利要求1所述三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征在于R1为C1~C6烃基。

4.如权利要求1所述三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征在于,其中Ar为五元或六元含N、S或O的芳杂环基,或五元或六元芳环基。

5.如权利要求4所述三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征在于,其中Ar为五元含S芳杂环基,或五元含S芳杂基融环。

6.如权利要求5所述三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征在于,其中Ar为无取代基或式II,或式III,或式IV所示基团:

7.如权利要求1所述三聚茚基三芳胺类有机染料,其特征在于,所述三聚茚基三芳胺类有机染料为式4、式7、式12或式15所示化合物:

8.一种权利要求1所述的三聚茚基三芳胺类有机染料的制备方法,其特征在于经过下述步骤:

(1)三聚茚基三芳胺VI的合成:

将碘代三聚茚、二苯胺、无机碱和铜粉加入圆底烧瓶中,加入18-冠-6醚,以邻二氯苯作为反应溶剂,在氮气保护下回流反应;冷却反应液,减压蒸馏除去大部分邻二氯苯,粗产品经柱层析分离制得三聚茚基三芳胺VI;

(2)三聚茚基三芳胺甲醛VII的合成:

冰水浴下在装有干燥管的三颈瓶中加入干燥的DMF,缓慢滴加POCl3,搅拌,得到Vilsmeier试剂;将三聚茚基三芳胺VI加入到Vilsmeier试剂中反应,产物倒入冰水中,用NaOH水溶液调节PH值至中性,得到沉淀;粗产物经柱层析分离制得三聚茚基三芳胺甲醛VII;

(3)卤代三聚茚基三芳胺VIII的合成:

将三聚茚基三芳胺VI加入到圆底烧瓶中,以氯仿作为溶剂,缓慢加入N-卤代丁二酰亚胺,搅拌反应液;产物倒入水中,用二氯甲烷萃取,分液;有机相干燥,减压除去溶剂后经柱层析分离制得卤代三聚茚基三芳胺;

(4)三聚茚基三芳胺噻吩衍生物IX的合成:

将卤代三聚茚基三芳胺VIII、噻吩三丁基锡或噻吩硼酸加入圆底烧瓶中,以四三苯基磷钯作为催化剂,在氮气保护下回流反应。产物倒入水中,用二氯甲烷萃取,分液;有机相干燥,减压除去溶剂后经柱层析分离制得三聚茚基三芳胺噻吩衍生物IX;

(5)三聚茚基三芳胺噻吩衍生物甲醛X的合成:

方法一:冰水浴下在装有干燥管的三颈瓶中加入干燥的DMF,缓慢滴加三氯氧磷(POCl3),搅拌;,得到Vilsmeier试剂,三聚茚基三芳胺噻吩衍生物IX加入到Vilsmeier试剂中,在室温下反应;产物倒入冰水中,用氢氧化钠水溶液调节PH值至中性,将粗产品萃取、分液和干燥,最后经柱层析分离制得三聚茚基三芳胺噻吩衍生物甲醛X;

方法二:将碘代三聚茚基三芳胺VIII、噻吩硼酸甲醛、和碳酸钠按摩尔比1∶1~1.2∶10加入圆底烧瓶中,以四三苯基磷钯作为催化剂,以乙二醇二甲醚/水作为溶剂,在氮气保护下回流反应;产物倒入水中,用二氯甲烷萃取,分液;有机相干燥,减压除去溶剂后经柱层析分离制得三聚茚基三芳胺噻吩衍生物甲醛X;

(6)三聚茚基三芳胺类有机染料I的合成:

将三聚茚基三芳胺噻吩衍生物甲醛X,氰基乙酸和碱加入圆底烧瓶中,以冰乙酸作为溶剂,回流搅拌反应。反应完毕将产物倒入水中,水洗,萃取,分液;有机相干燥,减压除去溶剂后经柱层析分离制得三聚茚基三芳胺类有机染料I。

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