[发明专利]一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯及其合成方法和用途

权利要求书

1.一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯，其特征是具有通式(I)表示的结构式

式(I)中

*表示手性碳原子；

R₁为(1)氢；(2)邻，间，对位单取代或多取代卤原子；(3)C1-6烷基；(4)C1-6烷氧基；

R₂为(1)4，5，6，7位甲基；(2)4，5，6，7位甲氧基；

R₃为乙基、甲基。

2.根据权利要求1所述的一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯，其特征为：其中R₁组分C1-6烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基；R₁组分卤原子为氟、氯、溴或碘；R₁组分C1-6烷氧基为甲氧基。

3.根据权利要求1所述的一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯，其特征是部分合成的化合物如下：

二乙基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-氟苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-氯苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-氟苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-氯苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-氟苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-氯苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-氟苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-氯苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-甲基苯基)甲基)丙二酸酯

二乙基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-甲氧基苯基)甲基)丙二酸酯

二甲基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(苯基)甲基)丙二酸酯

二甲基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-氟苯基)甲基)丙二酸酯

二甲基2-((R)-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-氨基)(2-氯苯基)甲基)丙二酸酯

二甲基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-氟苯基)甲基)丙二酸酯

二甲基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-氯苯基)甲基)丙二酸酯

二甲基2-((R)-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-氨基)(4-甲基苯基)甲基)丙二酸酯。

4.按照权利要求1或2或3所述的一类具有光学活性含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯的制备方法，其特征是其合成路线如下：

反应式中Q-1为奎宁衍生的硫脲催化剂；DCM为二氯甲烷；Yield：产率；ee：对映选择性过量值；10mol％系指催化剂投料摩尔量为相应的苯并噻唑亚胺投料摩尔量的0.1倍；r.t为室温。

5.权利要求1所述的一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯的应用，其特征是作为抗植物病毒剂的药物。

6.权利要求1所述的一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯的应用，其特征是化合物可作为抗烟草花叶病毒(TMV)的药物。

7.权利要求1所述一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯的应用，其特征是化合物可作为抗黄瓜花叶病毒(CMV)的药物。