[发明专利]一类具有光学活性的含苯并噻唑基团的β-氨基酸酯及其合成方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及具有抗植物病毒作用的光学活性的含苯并噻唑基团β-氨基酸酯化合物及其制备方法。

背景技术

噻唑类化合物具有广谱的生物活性，可以用于农药和医药的研究中。自从1962年Merck公司成功开发噻菌灵(Triabendazole)以来，噻唑类化合物的生物活性的研究引起了人们极大的兴趣，并成功地开发了很多噻唑类农药品种(Fitzjohn，S.；Robinson，M.P.Bezoxazole and benzothiazole Derivatives[P].WO 9406783，1994-03-31.Naka，I.P.；Matsuno，H.，Inami，S.et al.Preparation of epalrestat[P].JP08291155，1997-10-21.)。同时噻唑类化合物在医药方面的研究也越来越引起化学家们的兴趣(Sebrell，L.B.；Boord，C.E.Preparation and properties of1-mercaptobenzothiazole its homologs and derivatives[J].1927，49，1748-1758.Zhang，L.；Biamonte，M.；Busch，D.7-Substituted benzothiazolothio-andpyridinethiazolothio-purines as potent heat shock protein 90inhibitors[J].J.Med.Chem，2006，49，5352-5362.Chen，J.L.Preparation of N-substitutedbenzenesulfonamide as PPARr modulators for use in the treatment of neoplasm，osteoporosis inflammation and related diseases[P].WO 2005086904，2005-09-22.)。苯并噻唑及其衍生物作为稠杂环体系中的一员，是一类具有广泛生物活性的物质。在农用方面，具有抗农用真菌、杀虫、杀螨、杀线虫、抗植物病毒、除草、植物生长调节等活性；如1987年德国拜耳开发的高效除草剂苯噻草胺(Mefenacet)，在浓度6.66～10.67mg(a.i.)/m²时，对稻田稗草及稻田一年生杂草如牛毛毡、瓜皮草、泽泻、眼子菜、水莎草等都有良好的防效，并对水稻具有优异的选择性。另外，在医药方面，苯并噻唑及其衍生物具有消炎镇痛、抗肿瘤、抗惊厥、治疗艾滋病、白血病以及心脑血管疾病等活性。(Hong，Y.P.；Song，B.A.；Wu，P.et al.Research advances in synthesis and biological activity ofbenzothiazole derivatives[J].Journal of Anhui Agri.Sci.2005，33，1254-1257.)。

氨基酸及其衍生物作为天然手性源，在现代医药和农药的发展中有广泛的应用。对手性氨基酸类农药的研究起源于上个世纪60年代初，人们发现某些天然氨基酸具有杀虫活性。后续有大量关于活性氨基酸农药的研究报道，其可作为杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂等。作为农药用的氨基酸衍生物，由于其具有毒性低、高效无公害、易被生物全部降解利用、原料来源广泛等特点，它已成为农药、医药领域研究的热点。1999年，Kong等报道了氨基酸类化合物(1)、(2)作为杀虫剂：(Kong，Y.；Li，Z.C.Research and development ofpesticides of amino acids[J].Journal of Southwest China Normal University(NaturalScience)，1999，24，362-369.)；