[发明专利]一类噻吩并吡嗪衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一类噻吩并吡嗪衍生物及其制备方法，其属于有机电致发光材料领域。

背景技术

二十世纪微电子技术的辉煌成就和二十一世纪光电子技术的迅猛发展使信息技术正面临着一场激动人心的革命。国际互联网的发展，信息产业的崛起都正在改变着人类传统的生活方式和社会面貌。

信息技术包括信息的采集、处理、存储、传输与显示。信息数据的高效准确采集，快速处理，高密度存储，大容量传输和高清晰度的显示构成了信息技术的主体。其中作为信息系统输出端的显示技术占有举足轻重的地位。它是人们从信息系统获取信息的必要手段。当前，应用广泛、已形成生产体系的显示器件有阴极射线管(Cathode Ray Tube，CRT)、液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)和等离子体显示器(Plasma Display Panel，PDP)。由于存在不同程度的缺陷，上述显示器件的应用均受到一定的限制。如：CRT体积大，驱动电压高，辐射严重；LCD响应速度慢，视角窄，对比度小，制作工艺复杂，属于被动发光；PDP以三维空间结构向各个方向发光而形成像素交叉效应，而且造价昂贵。

相比之下，有机电致发光器件(Organic Light-emitting Diodes，OLEDs)具有可与集成电路相匹配的低直流电压驱动、主动发光、体积小、无视角限制、响应速度快等优点；而且同无机电致发光相比具有色彩全、制作工艺简单、加工性能好、成本低廉等多项优点，在手机、数码相机、车载显示、笔记本电脑、电视等领域显示出广阔的应用前景，成为二十一世纪光电信息技术发展中倍受瞩目的前沿课题之一。

有机电致发光三基色材料中，绿光和蓝光的发展迅速，甚至已达到实用化水平，而红光材料进展明显落后。红色发光材料由于存在发光自淬灭效应、电荷传输性能相对较弱等缺点，多采用掺杂技术制备其发光器件。在掺杂型发光器件中，经常由于能量传递不充分等原因导致主、客体同时发光，严重影响红光的色纯度；另外，掺杂型发光器件是通过共蒸镀或者混合溶液旋转涂膜方法制备的，因此，器件制备工艺远比非掺杂型器件复杂得多；同时，掺杂体系中主客体分子之间的相分离也是导致器件不稳定的主要原因。如果红色发光材料在保证高量子效率的前提下，同时具备电荷传输功能，就可以作为发光层兼电荷传输层制备非掺杂型器件，不但避免了掺杂型器件的主客体同时发光、相分离等弊端，也最大限度简化了器件制备工艺。2000年Toguchi等人报道了第一个主体型红色电致发光材料(PPA)(PSA)Pe及其非掺杂型红光器件(Synth.Met.，2000，111-112，57.)。近年来，更多的主体型红光材料纷纷面世，例如Lin等人于2002年报道的噻吩并吡嗪系列星状衍生物(Adv.Mater.，2002，14，822.)，Chen等人也几乎同时报道了NPAMLMI等(Adv.Mater.，2002，14，1072.)，最近，朱道本院士的研究组又报道了另一组具有D-π-A型结构的主体红光材料CAPP和CAPQ(Adv.Func.Mater.，2005，15(9)，1541.)目前，主体型红光材料和非掺杂型器件已成为红色电致发光的最新研究趋势。

发明内容

本发明的目的是通过在噻吩并吡嗪母体上引入不同载流子传输功能的基团，以合成具有优良性能的红色主体型发光材料，同时显著提高其在有机溶剂中的溶解性。

本发明的技术方案：首先由2，5-二溴噻吩合成外围带有端乙炔、或者卤素等活性基团的噻吩并吡嗪核，然后再与外围带有功能取代基的环戊二烯酮或者芳胺等发生Diels-Alder环加成或者C-N、C-C偶联等反应制得一类噻吩并吡嗪衍生物，其结构通式如下：

其中：R选自咔唑基、3，6-二叔丁基咔唑基、3，6-二3，6(-二叔丁基咔唑基)咔唑基、萘基、蒽基、菲基、芘基、N-苯基-1-萘胺基、噻吩基、吡嗪基、苯并噻二唑基或结构通式如下的基团：

R₁～R₄全部为五氟苯基或R₁＝R₄＝苯基，R₂＝R₃＝除A、B、C以外的R基取代的苯基。所述的一类噻吩并吡嗪衍生物的制备方法包括以下步骤：