[发明专利]一种4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化合物制备方法技术领域，具体涉及一种有机颜料中间体的制备方法。

背景技术

有机颜料黄C.I 181#是一个性能良好的高档有机颜料，而4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺是合成有机颜料黄C.I 181#重要原料。到目前为止，4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺作为一种中间体，在国际上只是德国、美国等少数国家实现了工业化生产，而且工艺步骤较为复杂，成本高。随着近年来国际上对有机颜料黄C.I 181#应用领域研究的不断深化，该颜料也越来越被企业界所重视，并在近两年的研究领域呈现出前所未有的活跃状态。

然而，现有相关文献对4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺合成的报道依然很少，美国化学文摘中收录了DE 2.845.947和CN 1869003两篇有关文献，而Beil.中仅仅有一篇相关报道(Synth.Commun；EN32，82002)，其中所采用的合成方法虽然在收率和产品质量上达到了可以工业化的程度，但是他所采用的催化剂负载加氢使得工艺复杂化，成本也相应较高。

发明内容

本发明解决的技术问题是：提供一种4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺的制备方法，工艺简单、生产成本低。

本发明要解决其技术问题所采用的技术方案是：发明一种制备4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺的制备方法，其特征在于依次包括如下步骤：

(1)对氨基苯甲酰胺与对硝基苯甲酰氯在有碱金属碳酸盐存在的条件下，在溶剂中进行缩合反应，制得4-硝基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺；

(2)将4-硝基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺在溶剂中采用水合肼催化还原的办法制得4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺。

本发明中步骤(1)中缩合反应温度为40-60℃。步骤(1)中所用的溶剂为乙醇-水混合体系。步骤(1)中所用的溶剂乙醇-水混合体系，水的质量份数为25-35％。步骤(1)中碱金属碳酸盐为碳酸钠。

步骤(2)中还原反应温度为115-125℃。步骤(2)中所用溶剂为DMF-H₂O。步骤(2)中DMF重量含量为85-95％。步骤(2)中，催化还原反应所用的催化剂为阮氏镍，用量为4-硝基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺重量的1-3％。

本发明所具有的有益效果是：

本发明提供制备化合物4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺的技术方案。到目前，不仅将产品的纯度提高到99.7％以上，总收率也达到93.2％以上，已经超过《美国化学文摘》和Beil.摘录的相关文章报道的质量和收率水平，而且在合成过程中，三废的产生量降低到吨产品不足2吨废水的程度，使该工艺极具工业化价值，同时也具有极强市场竞争力。

具体实施方式

以下给出具体的实施例对本发明作进一步说明。

实施例一：

向一个安装好搅拌、回流冷凝器、温度计、滴液漏斗的1000ml四口瓶中，加入33.6g(0.247mol)的对氨基苯甲酰氨，然后再向其中加入337g 75％乙醇，水的质量份数为25％，23.4g(0.220mol)碳酸钠，加毕，开动搅拌，在搅拌条件下用水浴慢慢将体系加热至40℃。

另在一250ml带有搅拌、温度计的三口瓶中，加入150g苯，46.8g(0.252mol)的对硝基苯甲酰氯，加毕，开动搅拌，在搅拌条件下用水浴慢慢将体系加热到50℃，此时体系中的对硝基苯甲酰氯已完全溶解，停止搅拌，将溶液倒入一250ml的滴液漏斗中，当对氨基苯甲酰胺体系温度达到40℃时，将酰氯的苯溶液滴向酰胺体系当中，滴加期间酰胺体系温度控制在40-45℃，整个滴加过程需要3.0小时。滴加完毕后，继续于上述温度范围保温反应6.0小时后，向体系加入适量水，蒸馏溶剂，当体系蒸馏到100℃，乙醇被完全蒸出后，停止加热，搅拌降温到25℃以下，过滤，少量水洗，抽干后在红外灯下烘干，制得4-硝基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺65.3g，液相色谱面积归一纯度99.5％，收率92.3％。