[发明专利]3-[4-(烷氧基)苯基]丙酸酯类化合物、其制备方法和用途

权利要求书

1.一类3-[4-(烷氧基)苯基]丙酸酯类化合物，其特征在于，它是具有化学结构通式(I)所示的化合物：

式中：R₁表示游离醛基或-CH(OR₃OR₄)，R₃和R₄各自独立地表示H、C_1-12的直链烷基或支链烷基或环烷基、或R₃和R₄相连形成环状缩醛；R₂表示C_1-12的直链烷基或支链烷基或环烷基、烯丙基、苄基、取代苄基；其中，R₂为甲基时，R₁不为游离醛基。

2.如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于以3-(4-羟基苯基)丙酸酯类化合物(1)为起始原料，在碱性条件下与2-卤乙醛或2-卤缩乙醛缩合，得3-[4-(烷氧基)苯基]丙酸酯类化合物(I)，

式中：R₂表示C_1-12的直链烷基或支链烷基或环烷基、烯丙基、苄基、取代苄基。

3.如权利要求2所述的3-[4-(烷氧基)苯基]丙酸酯类化合物的制备方法，其特征在于反应溶剂为：C_1-6脂肪醇、C_3-8脂肪酮、N，N-二甲基甲酰胺、醚类、C_1-6脂肪酸与C_1-6脂肪醇所形成酯、卤代烃、芳香烃或取代芳香烃、或乙腈；反应所用碱为：碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐、哌啶、四氢吡咯、有机叔胺类、或上述各种碱的组合；2-卤乙醛选自：2-氯乙醛、2-溴乙醛；2-卤缩乙醛为：2-氯乙醛或2-溴乙醛与C_1-12脂肪醇或C_1-12二醇形成的缩醛。

4.如权利要求2所述的3-[4-(烷氧基)苯基]丙酸酯类化合物的制备方法，其特征在于3-(4-羟基苯基)丙酸酯类化合物(1)：2-卤乙醛或2-卤缩乙醛∶碱的摩尔投料比为1.0∶1.0～4.0∶0.5～4.0；反应温度为室温～180℃；反应时间为1～48小时。

5.如权利要求1所述化合物用于制备3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-丙酸(II)的方法，其特征在于，包括如下步骤：

B)3-[4-(烷氧基)苯基]丙酸酯类化合物(I)在质子酸或Lewis酸催化下，经Friedel-Crafts反应，得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸酯类化合物(2)，

式中R₂表示C_1-12的直链烷基或支链烷基或环烷基、烯丙基、苄基、取代苄基；

C)由步骤B)得到的3-(苯并呋喃-5-基)丙酸酯类化合物(2)经催化氢化还原，得3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸酯类化合物(3)，

式中：R₂表示C_1-12的直链烷基或支链烷基或环烷基、烯丙基、苄基、取代苄基；

D)由步骤C)得到的3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸酯类化合物(3)在碱性条件下，经水解反应，得3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸(II)，

E)或由步骤B)得到的3-(苯并呋喃-5-基)丙酸酯类化合物(2)，经水解反应，得3-(苯并呋喃-5-基)丙酸(4)，

F)由步骤E)得到的3-(苯并呋喃-5-基)丙酸(4)经催化氢化还原，得3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸(II)；

G)或由步骤B)得到的3-(苯并呋喃-5-基)-丙酸苄酯类化合物(2)，经催化氢解还原反应，得3-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸(II)。