[发明专利]含烷氧基的共轭型溴代二苯乙烯类敏化剂及合成与应用无效

专利信息
申请号: 201010273449.7 申请日: 2010-09-07
公开(公告)号: CN101967086A 公开(公告)日: 2011-02-09
发明(设计)人: 高放;刘小娇;汪楠;李红茹;张胜涛 申请(专利权)人: 重庆大学
主分类号: C07C43/225 分类号: C07C43/225;C07C41/30;C01B13/02;C07C47/54;C07C45/28
代理公司: 重庆大学专利中心 50201 代理人: 郭吉安
地址: 400044 *** 国省代码: 重庆;85
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摘要:
搜索关键词: 含烷氧基 共轭 型溴代二 苯乙烯 类敏化剂 合成 应用
【权利要求书】:

1.一种含烷氧基的共轭型溴代二苯乙烯类敏化剂,其化合物的典型化学结构通式为:

其中分子结构式中R1、R2、R3、R4、R5代表氢原子或者溴原子取代基,且R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为溴原子取代基,R6代表甲基、乙基、丙基等饱和烷烃链基团。

2.一种制备权利要求1所述的含烷氧基的共轭型溴代二苯乙烯类染料敏化剂的方法,分三步进行:

第一步:4-(3,4,5-三烷氧苯乙烯基)苯甲醛的制备

称取三烷氧基苄溴三苯基磷盐及碱性催化剂(醇钠)以摩尔比1∶3加入三颈瓶中,用适量干燥四氢呋喃溶解,冰浴下搅拌半小时,撤去冰浴后加入与三烷氧基苄溴三苯基磷盐等摩尔的对苯二甲醛,室温下搅拌反应约24小时,浓缩除去四氢呋喃,加入二氯甲烷溶解,再加水萃取二至三次,取用机相加入无水硫酸钠干燥,过滤除去固体,取液相减压蒸馏除去溶剂,再用适量环己烷与二氯甲烷溶解,用环己烷与二氯甲烷做洗脱剂,柱色谱分离,再重结晶一至两次,所得黄色晶体,备用;

反应方程式如下:

第二步:溴代苯甲基磷酸二乙酯的制备

将含溴的苄溴与亚磷酸三乙酯以摩尔比约1∶5的比例加入到三口烧瓶中混合,在130-160℃搅拌反应约6个小时,再减压蒸馏除去多余的亚磷酸三乙酯,冷却得到白色粘稠液体或白色晶体,备用;

反应方程式如下:

第三步:含烷氧基的共轭型溴代二苯乙烯类敏化剂的制备

将上述制备的溴代苯甲基磷酸二乙酯与碱性催化剂以摩尔比1∶3加入到三口烧瓶中混合,用适量干燥的四氢呋喃溶剂溶解,冰浴下搅拌半小时后,撤去冰浴,加入4-(3,4,5-三烷氧苯乙烯基)苯甲醛(4-(3,4,5-三烷氧苯乙烯基)苯甲醛与溴代苯甲基磷酸二乙酯摩尔比1∶1.2),室温反应约24小时,减压蒸馏除去四氢呋喃,用二氯甲烷溶解,加水萃取二至三次,取有机相用无水硫酸钠搅拌干燥,过滤除去固体,取液相减压蒸馏除去溶剂,用适量苯和环己烷溶解,采用柱色谱分离得到权利要求1的化合物;

反应方程式如下:

3.一种权利要求1所述的含烷氧基的共轭型溴代二苯乙烯类敏化剂,其用途是:作为光照产生单重态氧的敏化剂。

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