[发明专利]一种含氟拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201010290678.X 申请日: 2010-09-20
公开(公告)号: CN101967097A 公开(公告)日: 2011-02-09
发明(设计)人: 黄家武;梁配辉;林彬;马小利;张剑 申请(专利权)人: 中山凯中有限公司
主分类号: C07C69/747 分类号: C07C69/747;C07C67/14;A01N53/06;A01P7/04
代理公司: 广州知友专利商标代理有限公司 44104 代理人: 李海波
地址: 528402 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 含氟拟 除虫菊 酯化 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种含氟拟除虫菊酯化合物,是4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的立体异构体,其特征在于:所述的化合物是4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基-顺式-(E)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环闪烷羧酸酯,其结构式如下式(A)所示:

式(A)中羧酸部分的碳碳双键为E构型,且羧酸部分环丙烷的1,3位上的相对立体构型为顺式。

2.根据权利要求1所述的含氟拟除虫菊酯化合物,其特征在于:所述的化合物是4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基-顺式-(E)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环闪烷羧酸酯的外消旋体。

3.根据权利要求1或2所述的含氟拟除虫菊酯化合物,其特征在于:所述的化合物(A)的羧酸部分的碳碳双键为E构型,羧酸部分环丙烷的1,3位上的相对立体构型为顺式,且1位的绝对立体构型为R型,即所述的化合物是4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基-1R-顺式-(E)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。

4.权利要求3所述的含氟拟除虫菊酯化合物的制备方法,其特征在于:采用如下式(B)所示的化合物E-顺式-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2-2-二甲基环丙烷羧酸或其顺式E型外消旋体或顺式E型右旋体经酰氯化制得相应的酰氯(C)后,再与2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄醇(D)进行酯化反应得到。

5.根据权利要求4所述的含氟拟除虫菊酯化合物的制备方法,其特征在于:化合物(B)的酰氯化的过程为:在化合物(B)中加入DMF和甲苯,化合物(B)和DMF的摩尔比为1∶1.0-2.0,化合物(B)和甲苯的质量比为1∶1.0-3.0,降温至5-15℃开始滴加酰氯化试剂,化合物(B)与酰氯化试剂的摩尔比为1.0-3.0∶1,1.5-3h滴加完毕,保温反应0.5-1.5h,静置5-10h,分去废酸即可。

6.根据权利要求5所述的含氟拟除虫菊酯化合物的制备方法,其特征在于:所述的酰氯化试剂为三氯氧磷或氯化亚砜。

7.根据权利要求5所述的含氟拟除虫菊酯化合物的制备方法,其特征在于:所述的化合物(C)与化合物(D)的酯化反应过程为:在化合物(D)中加入吡啶和甲苯,化合物(D)与吡啶的摩尔比为1∶1.0-1.5,化合物(D)与甲苯的质量比为1∶1.0-8.0,开动搅拌,用冰水降温至0-5℃,开始滴加化合物(C),化合物(D)与化合物(C)的摩尔比为1∶0.5-2.0,滴加完毕后,保温反应2-4h,所得产物经洗涤负压脱除甲苯即可得到化合物(A)。

8.根据权利要求7所述的含氟拟除虫菊酯化合物的制备方法,其特征在于:所述的洗涤负压脱除甲苯的过程是:所得产物先用体积百分含量为3-8%的盐酸洗涤,然后再用质量百分含量为2-8%的碳酸钠溶液洗涤,最后用水洗至中性,在5-10mmHg负压下,脱溶剂温度为105℃脱甲苯完毕。

9.权利要求1所述的含氟拟除虫菊酯化合物在制备防治卫生害虫方面的卫生用药中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:所述的卫生害虫为蚊、蝇或蟑螂,所述的卫生用药为盘式蚊香、电热蚊香片、电热蚊香液或杀虫气雾剂。

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