[发明专利]制备芳基乙腈类化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及化合物合成领域，具体涉及制备芳基乙腈类化合物的方法。

背景技术

芳基乙腈类化合物的传统合成方法为使用卤化苄和氰化物进行亲核取代方法合成，但此种方法产率低，使用剧毒的氰化物，并且底物局限性较大。

目前，已报导的其它方法还有Palladium Catalyzed Reaction of ArylBromides with Cyanomethyltributyltin，Aromatic Cyanomethylation，Masanori KOSUGI，Masahiro ISHIGURO，Yoshikazu NEGISHI，HiroshiSANO，and Toshihiko MIGITA，CHEMISTRYLETTERS，pp.1511-1512，1984.中提供的方法：该方法使用锡试剂三丁基乙腈基锡烷作为合成试剂，溴苯作为亲电底物，用氯化钯作为催化剂，三邻甲基苯基磷作为膦配体，在有机溶剂间二甲苯中120℃加热3小时，得到产物苯乙腈。实现了苯乙腈类化合物的合成。但此方法所采用的锡试剂有毒，对环境造成污染。

发明内容

本发明解决的问题在于提供一种制备芳基乙腈类化合物的方法，试剂毒性小，不会对环境造成污染。

为了解决上述技术问题，本发明的技术方案为：

一种制备式3所示的芳基乙腈类化合物的方法，包括以下步骤：

在钯催化剂、膦配体和有机溶剂存在的条件下，式1所示的脱羧偶联试剂与式2所示的亲电底物加热发生脱羧偶联反应，得到式3所示的芳基乙腈类化合物：

所述式1、式2和式3所示的结构通式中：

M⁺为H⁺、Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺或NH₄⁺；

R₁、R₂为氢原子或碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为1-18的烷基或含有官能团的基团，所述官能团为酯基、酰胺基、氨基、羟基、硝基、氰基、羰基、卤素、双键、三键、杂原子；

X代表卤素、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基；

Q代表下述基团中的任意一种：R、OR、SR、COR、COOR、对甲苯磺酰氧基、氰基、缩醛基和缩酮基，R为碳原子数为1-18的烷基，m为0～5的整数，当m为2时，Q基团可位于相邻、相间或相对的位置。

一种制备式5所示的芳基乙腈类化合物的方法，包括以下步骤：

在钯催化剂、膦配体和有机溶剂存在的条件下，式1所示的脱羧偶联试剂与式4所示的亲电底物加热发生脱羧偶联反应，得到式5所示的芳基乙腈类化合物：

所述式1、式4和式5所示的结构通式中：

M⁺为H⁺、Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺或NH₄⁺；

R1、R2为氢原子或碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为1-18的烷基或含有官能团的基团，所述官能团为酯基、酰胺基、氨基、羟基、硝基、氰基、羰基、卤素、双键、三键、杂原子等；

X代表卤素、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基；

Q代表下述基团中的任意一种：R、OR、SR、COR、COOR、对甲苯磺酰氧基、氰基、缩醛基和缩酮基，R为碳原子数为1-18的烷基，m为0～4的整数，当m为2时，Q基团可位于相邻、相间或相对的位置，n为0～3的整数，当n为2时，Q基团可位于相邻、相间或相对的位置。

一种制备式7所示的芳基乙腈类化合物的方法，包括以下步骤：

在钯催化剂、膦配体和有机溶剂存在的条件下，式1所示的脱羧偶联试剂与式6所示的亲电底物加热发生脱羧偶联反应，得到式7所示的芳基乙腈类化合物：

所述式1、式6和式7所示的结构通式中：

M⁺为H⁺、Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺或NH₄⁺；