[发明专利]五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明属烟草技术领域，涉及一类单糖单酯类烟草保润剂，具体涉及五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物、其制备方法和用途。

背景技术

卷烟保润性能与卷烟品质关系密切，增香保润技术研究是我国烟草行业未来几年科技研究和科技创新的主要方向之一。目前，我国卷烟生产中采用的保润剂主要为甘油、丙二醇、木糖醇等多羟基物质，主要依靠其吸收环境中的水分来保持烟丝润湿而起到保润作用，属于单向保润剂；此类保润剂虽可维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但其维持成品卷烟含水率和改善吸食舒适度的效果并不真正令人满意。另外，由于此类多羟基类保润剂无防潮作用，用此类保润剂所处理烟草的含水率受环境温、湿度的影响较大，即在干燥的环境中烟草易失去水分导致其干燥感和刺激性增强，而在潮湿温暖的环境中烟草易吸收水分导致其发霉变质。因此，研究开发新型的具有保湿、防潮且同时有缓释料香作用的双向或复合保润剂，对提高我国卷烟产品的保润性能和国际竞争力具有重要的现实意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种五碳单糖或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物。

本发明的第二个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物的制备方法。

本发明的第三个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物的用途。

本发明的目的是这样实现的：

一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物：

其中，R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；上述五碳单糖优选自木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖优选自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1,4-失水山梨醇或3,6-失水山梨醇。

本发明的第二个目的是这样实现的：

一种如权利要求1所述的五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：

将起始原料L-孟氧基乙酸和五碳单糖或六碳单糖加入溶剂中，在催化剂存在条件下，加入缩合剂进行缩合反应，反应一段时间后，经后处理，制得相应的五碳或六碳单糖的L-孟氧基乙酸单酯和多酯混合物，所得单酯和多酯混合物经重结晶或柱层析纯化，即得相应的五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物。

其具体制备方法描述如下：

L-孟氧基乙酸与五碳单糖或六碳单糖类化合物缩合反应时的摩尔投料比为1.0﹕0.2～10.0，优选摩尔投料比为1.0﹕1.0～3.0。

缩合反应时所用溶剂为：醚类溶剂（乙醚、异丙醚或甲基叔丁基醚）、石油醚、正庚烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、二氯甲烷、氯仿、C₃～C₈脂肪酮、苯、甲苯或吡啶，优选溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯或吡啶。

缩合反应时所用催化剂为：4-二甲氨基吡啶；催化剂与L-孟氧基乙酸的摩尔投料比为0.01～1.0﹕1.0，优选摩尔投料比为0.05～0.3﹕1.0。

缩合反应时所用缩合剂为：氯甲酸酯类（氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯或氯甲酸异丙酯）、二环己基碳二亚胺（DCC）、1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDCI）、碳酰二咪唑（CDI）、N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）、氰基磷酸二乙酯（DEPC）、2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）或氯化4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐（DMTMM）。

所用缩合剂与L-孟氧基乙酸的摩尔投料比为1.0～5.0﹕1.0，优选摩尔投料比为1.0～2.0﹕1.0。

缩合反应温度为-10℃～130℃，优选反应温度为0～50℃；缩合反应时间为20分钟～48小时，优选反应时间为1～24小时。

本发明的第三个目的是这样实现的：

本发明所公开的五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸单酯类化合物可用作烟草保润剂，由于这类保湿剂同时具有一定水溶性和脂溶性，可通过在烟草表面形成油水相隔的双分子层保护膜而稳定卷烟含水率，达到保润、防潮和缓释料香的作用。

与现有技术相比，本发明的有益效果如下：