[发明专利]3-芳基-4-（2-糖苷基/氨基乙氧基）-2（5H）-呋喃酮型化合物及其制法和用途

权利要求书

1.一类3-芳基-4-（2-糖苷基/氨基乙氧基）-2（5H）-呋喃酮型化合物，其特征是它们具有如下结构通式

式Ⅰ中:

R¹=R²=R⁴=H_，R³=F、Cl_、Br、OH、OCH₃、NO₂或NH₂，则：R⁵=、、、、、、、、、、、阿洛糖苷基、阿卓糖苷基、葡萄糖苷基、甘露糖苷基、古罗糖苷基、艾杜糖苷基、半乳糖苷基、塔罗糖苷基、核糖苷基、阿拉伯糖苷基、木糖苷基、来苏糖苷基、山梨糖苷基或鼠李糖苷基；

R¹=R²=R³=H，R⁴=F、Cl、Br、OH、OCH₃、NO₂或NH₂ ，则：R⁵=、、、、、、、阿洛糖苷基、阿卓糖苷基、葡萄糖苷基、甘露糖苷基、古罗糖苷基、艾杜糖苷基、半乳糖苷基、塔罗糖苷基、核糖苷基、阿拉伯糖苷基、木糖苷基、来苏糖苷基、山梨糖苷基或鼠李糖苷基；

R¹=R²=H，则R³=R⁴=OCH₃或OH，则：R⁵=、、、、、、、阿洛糖苷基、阿卓糖苷基、葡萄糖苷基、甘露糖苷基、古罗糖苷基、艾杜糖苷基、半乳糖苷基、塔罗糖苷基、核糖苷基、阿拉伯糖苷基、木糖苷基、来苏糖苷基、山梨糖苷基或鼠李糖苷基。

2.一种制备权利要求1所述的3-芳基-4-（2-氨基乙氧基）-2（5H）-呋喃酮型化合物的方法，其特征是它包括下列步骤：

步骤1. 将2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴取代苯乙酸和乙醇钠溶于无水乙醇中，在室温下加入溴乙酸乙酯，升温至40-50℃之间反应5-10h，其物质的量之比为：2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴取代苯乙酸:乙醇钠:溴乙酸乙酯=1:3:2，反应完毕，抽滤，浓缩，乙醚稀释，水洗，有机层饱和食盐水洗至中性，干燥，浓缩，用硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚-AcOEt洗脱剂为石油醚-AcOEt,石油醚与AcOEt的体积比为20:1-5:1，得到2-（2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴苯乙酰氧基）乙酸乙酯（II），其中：

R¹=R²=R⁴=H，则R³=NO₂、F、Cl、Br、NH₂、OCH₃或OH；

 R¹=R²=R³=H，则R⁴=F、Cl、Br、OCH₃或OH；

R¹=R²=H，则R³=R⁴=OCH₃或OH；

    步骤2. 在室温下将NaH加入到无水四氢呋喃（THF）中，然后滴入2-（2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴苯乙酰氧基）乙酸乙酯（II）的无水四氢呋喃溶液，滴加完毕于室温下反应2-7h，物质的量之比为：II:NaH=1:1，反应完毕，倒入冰水中，用乙醚萃取，水层酸化，析出沉淀，抽滤，得白色到淡黄色固体4-羟基-3（2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴苯基）-2（5H）-呋喃酮（III）；

步骤3. 将4-羟基-3（2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴苯基）-2（5H）-呋喃酮（III），1,2-二溴乙烷和三乙胺（物质量之比为1:3:2）溶于于无水丙酮中，回流4-10h，反应完毕后，加水，乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和NaHCO₃溶液与饱和食盐水洗涤；无水MgSO₄干燥，浓缩得产物4-溴乙氧基-3（2-R¹-3-R²-4-R³-5-R⁴苯基）-2（5H）-呋喃酮（IV），

将IV，和三乙胺溶于DMF中,物质的量之比为：IV: :三乙胺=1:（1-4）:（2-10），50℃条件下反应8-10h；加水稀释，乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗至中性；用无水MgSO₄干燥，浓缩；经柱层析纯化，得3-芳基-4-（2-氨基乙氧基）-2（5H）-呋喃酮型化合物（I），洗脱剂为氯仿-甲醇,其体积比为（100:1）-（20:1），并加入2-5%的三乙胺，其中：

R¹=R²=R⁴=H，则R³=NO₂、F、Cl、Br、NH₂、OCH₃或OH；

 R¹=R²=R³=H，则R⁴=F、Cl、Br、OCH₃或OH；

R¹=R²=H，则R³=R⁴=OCH₃或OH；

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