[发明专利]1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201010585049.X 申请日: 2010-12-13
公开(公告)号: CN102532044A 公开(公告)日: 2012-07-04
发明(设计)人: 王永东;曾振灵;祝诗发;操基元;刘迎春;丁焕中;曾东平;方炳虎 申请(专利权)人: 广州自远生物科技有限公司;华南农业大学
主分类号: C07D241/52 分类号: C07D241/52;G01N30/02
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 陈卫
地址: 510640 广东省广州*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 二氧 乙基 甲基 喹噁啉 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种喹噁啉类化合物,其特征在于所述喹噁啉类化合物的化学名称为1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉,具有如式(Ⅰ)所示结构:

(Ⅰ)。

2.一种权利要求1所述喹噁啉类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

(1)在反应器中分别加入乙酰甲喹、溶剂,在0~10℃下加入还原剂进行混合,在20~30℃下搅拌反应,过滤,得1,4-二氧-3-甲基-2-(1-羟乙基)喹噁啉;

(2)将步骤(1)所得产物、乙酸酐、吡啶在0~10℃下混合,在10~100℃下搅拌反应;反应完成后除去溶剂,洗涤,萃取得1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉; 

(3)将步骤(2)所得产物在100~150℃下乙酸酐中进行反应,得1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉; 

(4)将步骤(3)所得的产物与溶剂和氧化剂在0~10℃下混合,在10~100℃下搅拌反应;反应完成后萃取,干燥,除去溶剂,柱层析纯化后即得产物1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉;

(5)将步骤(4)所得的产物与碱、溶剂在0~10℃下混合,在20~30℃下搅拌反应;反应完成后,除去溶剂,过滤,洗涤,空气干燥,得1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉。

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述溶剂为醇或醇与水的混合物,反应时间为0.5 ~10小时;所述还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾;所述乙酰甲喹、还原剂、溶剂的比例为25g:3~6g:50~200mL。

4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述搅拌反应温度为20~30℃,反应时间为0.5~10小时;所述1,4-二氧-3-甲基-2-(1-羟乙基)-喹噁啉、乙酸酐、吡啶比例为3g:1.5~5g:10~100mL。

5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述反应时间为1h~10h;所述1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉、乙酸酐的比例为10g:5~50mL。

6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(4)中所述搅拌反应温度为20~30℃,反应氧化剂为氧气、空气、臭氧、双氧水、过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、过硫酸氢钾或高锰酸钾中的一种或几种;所述溶剂为二氯甲烷;反应时间为0.5~24小时;所述1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉与氧化剂的摩尔比为1:1~10。

7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(5)中所述1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-乙氧羰基氧甲基-喹噁啉和碱、溶剂的比例为0.01mol:0.0005~0.005mol:50~200mL;所述碱为碳酸钾或碳酸钠;溶剂为甲醇、乙醇、甲醇与水或乙醇与水的混合溶剂。

8.如权利要求2所述化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

(1)在反应器中分别加入25克乙酰甲喹、100毫升95体积%乙醇水溶液,在10℃下加入5克硼氢化钠,在20℃下搅拌反应1小时,反应完成后过滤,得1,4-二氧-3-甲基-2-(1-羟乙基)喹噁啉;

(2)将步骤(1)所得产物3.1克、乙酸酐1.6克、吡啶50毫升在0℃下混合均匀,然后在25℃下反应5小时;反应完成后除去吡啶,洗涤,萃取得1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉; 

(3)将步骤(2)所得产物10克在145℃下10毫升乙酸酐中搅拌回流4小时,萃取,干燥,除去溶剂得1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉; 

(4)将步骤(3)所得的产物3.04克溶解于50毫升干燥的二氯甲烷溶剂中,在0℃加入2.0克间氯过氧苯甲酸,在25℃下反应8小时;反应完成后萃取,干燥,除去溶剂,柱层析纯化后即得产物1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉;

(5)将步骤(4)所得的产物3.2克溶于50毫升的80体积%的甲醇水溶液,在0℃下加入0.55克碳酸钾粉末,在25℃下搅拌反应3小时;反应完成后,除去溶剂,过滤,洗涤,空气干燥,得1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉纯品。

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