[发明专利]1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉及其制备方法和应用有效
申请号: | 201010585049.X | 申请日: | 2010-12-13 |
公开(公告)号: | CN102532044A | 公开(公告)日: | 2012-07-04 |
发明(设计)人: | 王永东;曾振灵;祝诗发;操基元;刘迎春;丁焕中;曾东平;方炳虎 | 申请(专利权)人: | 广州自远生物科技有限公司;华南农业大学 |
主分类号: | C07D241/52 | 分类号: | C07D241/52;G01N30/02 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 陈卫 |
地址: | 510640 广东省广州*** | 国省代码: | 广东;44 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 二氧 乙基 甲基 喹噁啉 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种喹噁啉类化合物,其特征在于所述喹噁啉类化合物的化学名称为1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉,具有如式(Ⅰ)所示结构:
(Ⅰ)。
2.一种权利要求1所述喹噁啉类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)在反应器中分别加入乙酰甲喹、溶剂,在0~10℃下加入还原剂进行混合,在20~30℃下搅拌反应,过滤,得1,4-二氧-3-甲基-2-(1-羟乙基)喹噁啉;
(2)将步骤(1)所得产物、乙酸酐、吡啶在0~10℃下混合,在10~100℃下搅拌反应;反应完成后除去溶剂,洗涤,萃取得1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉;
(3)将步骤(2)所得产物在100~150℃下乙酸酐中进行反应,得1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉;
(4)将步骤(3)所得的产物与溶剂和氧化剂在0~10℃下混合,在10~100℃下搅拌反应;反应完成后萃取,干燥,除去溶剂,柱层析纯化后即得产物1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉;
(5)将步骤(4)所得的产物与碱、溶剂在0~10℃下混合,在20~30℃下搅拌反应;反应完成后,除去溶剂,过滤,洗涤,空气干燥,得1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述溶剂为醇或醇与水的混合物,反应时间为0.5 ~10小时;所述还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾;所述乙酰甲喹、还原剂、溶剂的比例为25g:3~6g:50~200mL。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述搅拌反应温度为20~30℃,反应时间为0.5~10小时;所述1,4-二氧-3-甲基-2-(1-羟乙基)-喹噁啉、乙酸酐、吡啶比例为3g:1.5~5g:10~100mL。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述反应时间为1h~10h;所述1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉、乙酸酐的比例为10g:5~50mL。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(4)中所述搅拌反应温度为20~30℃,反应氧化剂为氧气、空气、臭氧、双氧水、过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、过硫酸氢钾或高锰酸钾中的一种或几种;所述溶剂为二氯甲烷;反应时间为0.5~24小时;所述1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉与氧化剂的摩尔比为1:1~10。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(5)中所述1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-乙氧羰基氧甲基-喹噁啉和碱、溶剂的比例为0.01mol:0.0005~0.005mol:50~200mL;所述碱为碳酸钾或碳酸钠;溶剂为甲醇、乙醇、甲醇与水或乙醇与水的混合溶剂。
8.如权利要求2所述化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)在反应器中分别加入25克乙酰甲喹、100毫升95体积%乙醇水溶液,在10℃下加入5克硼氢化钠,在20℃下搅拌反应1小时,反应完成后过滤,得1,4-二氧-3-甲基-2-(1-羟乙基)喹噁啉;
(2)将步骤(1)所得产物3.1克、乙酸酐1.6克、吡啶50毫升在0℃下混合均匀,然后在25℃下反应5小时;反应完成后除去吡啶,洗涤,萃取得1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉;
(3)将步骤(2)所得产物10克在145℃下10毫升乙酸酐中搅拌回流4小时,萃取,干燥,除去溶剂得1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉;
(4)将步骤(3)所得的产物3.04克溶解于50毫升干燥的二氯甲烷溶剂中,在0℃加入2.0克间氯过氧苯甲酸,在25℃下反应8小时;反应完成后萃取,干燥,除去溶剂,柱层析纯化后即得产物1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉;
(5)将步骤(4)所得的产物3.2克溶于50毫升的80体积%的甲醇水溶液,在0℃下加入0.55克碳酸钾粉末,在25℃下搅拌反应3小时;反应完成后,除去溶剂,过滤,洗涤,空气干燥,得1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉纯品。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于广州自远生物科技有限公司;华南农业大学,未经广州自远生物科技有限公司;华南农业大学许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201010585049.X/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。
- 上一篇:多功能学习桌
- 下一篇:一种封装有牙膏的牙刷