[发明专利]一种有机半导体材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201010603294.9 | 申请日: | 2010-12-23 |
公开(公告)号: | CN102558168A | 公开(公告)日: | 2012-07-11 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;梁禄生;张振华 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07D421/14 | 分类号: | C07D421/14;H01L51/00;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及光电材料领域,尤其涉及一种含蒽、硒吩、三聚茚的有机半导体材料。本方面还涉及一种有机半导体材料的制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,在三基色中蓝光是必不可少的。同时,由于蓝光能量最高,只要有较好的材料就可以通过多种方法得到绿光与红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光照明具有重要意义。但由于蓝光的能量高,能隙宽,效率和稳定性没有绿光和红光材料好,同时材料的载流子传输性能也不是很好。
蒽单晶是最早使用的蓝色有机电致发光材料,但由于其易结晶而使器件不稳定。为了防止其再结晶,提高热稳定性,C.W.Tang等在蒽的9,10位引入大的取代基,合成了ADN,以ADN为蓝色发光材料的器件稳定性有了很大改善。
硒吩作为最简单的五元芳香杂环之一,在有机合成、导电材料和非线性光学材料等方面有着重要的应用。硒吩性质与噻吩相似,可进行卤化、硝化、磺化、酰基化等反应。同时与S相比,Se的原子半径大,且电负性小,硒原子比硫原子更易极化,促使其起始氧化电位降低,有利于材料的空穴传输。并且由于硒原子取代硫原子,聚硒吩具有比聚噻吩更好的热稳定性,因此硒吩单元的引入还可以提高材料的热稳定性。
三聚茚是一个高度对称的稠环芳烃,已经被证明是制备液晶材料、富勒烯衍生物及C3型不对称催化材料等的理想化合物之一。如果能将三聚茚进行适当的化学修饰,并作为结构基元构筑新型有机共轭功能材料,将会产生独特的光学和光电子学行为。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供一种含蒽、硒吩、三聚茚的有机半导体材料,具有如下化学通式:
式中,R为C1-C12的烷基;优选C1-C12的直链或带支链的烷基;
R1、R2、R3为氢原子、氟原子、氰基、醛基、硝基或羧基,且R1、R2、R3最多两个同时为氢原子;优选,R1、R2、R3可以分别为氢原子和氟原子;或者R1、R2、R3分别为氢原子和氰基;或者R1、R2、R3分别为氢原子和醛基;或者R1、R2、R3分别为氢原子和硝基;或者R1、R2、R3分别为氢原子和羧基;或者R1、R2、R3同时为氟原子、氰基、醛基、硝基或羧基中的任一种。
本发明还提供上述有机半导体材料的制备方法,步骤如下:
步骤S1,提供如下化合物A和B;
化合物A为式中,R为C1-C12的烷基,优选R为C1-C12的直链或带支链的烷基;R’为碘原子或溴原子;
化合物B为、
步骤S2,惰性气体氛围内,将化合物A和B以摩尔比1∶3~1∶4.5溶于含有催化剂的第一有机溶剂中,于60~130℃下进行Suzuki反应20~40h,制得通式为的化合物C;
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