[发明专利]烯氨羰基化合物及其用途

说明书

本发明的主题是烯氨羰基化合物以及这些化合物作为味道改进剂的用途，所述化合物含有5元环，所述5元环包含羰基和在侧链中的烯氨基，所述烯氨基与羰基的碳原子相邻的碳原子相连。

近来，患有肥胖、高血压、心脏、肾脏疾病和牙齿蛀牙的人数越来越多。能够由蔗糖或其它热量甜味剂的过量摄取引起这些疾病。受到上述疾病折磨的人、糖尿病患者和希望保持或减少他们身体质量的人能够使用人工甜味剂。与使用普通糖类(蔗糖)和其它热量甜物质使之变甜的产品相比，这些甜味剂赋予摄取的食物甜的味道，并且同时帮助减少它们的热量含量。为了改善产品的口味，甜味剂不仅被用在食品中，而且还用在许多其它的产品中，例如牙膏、口香糖和漱口液(Alternative Sweeteners(可选择的甜味剂)，3rd Edition，Revised and Expanded，Lyn O′Brien Nabors Ed.，Marcell Dekker，Inc，2001)。

已知许多低热量的合成甜味剂，例如乙酰磺胺酸钾、天冬甜素、甜蜜素、糖精或最近的三氯蔗糖。尽管在波兰或其它国家，目前提供了许多甜味剂用于通常的销售，但是仍存在真实的需求来试图找出能够用作甜味剂的新一类合成化合物。

国际专利申请PCT/US2008/055913公开了具有甜味的蛋白质化合物。这些化合物为brasein 53氨基酸残基的蛋白质的类似物。

国际专利申请PCT/US2008/063850公开了具有通式R₃OS(O)₂-NR₁R₂的磺酰胺衍生物，其中R₃表示碱金属或碱土金属原子，并且R₁和/或R₂表示烷基，环烷基或杂环取代基。该发明的化合物显示出增强甜味的性质。

除甜味剂外，还通过使用甜味抑制剂来改善甜味。诸如果酱或果冻的许多食品含有大量的蔗糖作为防腐剂。而且，蔗糖和其它热量甜味剂被用作添加剂和凝胶降温剂。抑制剂被用来降低过度的甜味，将感觉甜味降低至期望的水平。而且，抑制剂可用来改善人造甜味剂的味道，所述人造甜味剂特征在于其持续的味道或令人不愉快的余味。例如，通常使用的甜味抑制剂为2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸的钠盐(Alternative Sweeteners(可选择的甜味剂)，3rd Edition，Revised and Expanded，Lyn O′Brien Nabors，Marcell Dekker，Inc，2001)。

本发明的目的是递送化合物以及化合物用来改善味道的用途，所述化合物显示出赋予和增强甜味以及抑制甜味的性质。

本发明的化合物为异构体E、和/或异构体Z、和/或互变异构体形式的具有通式I的烯氨羰基化合物

其中

X表示O或CH₂，

Y表示N，并且R¹和R²各自表示氢，

或者Y表示CH，R¹或R²其一表示C_1-4烷基，剩余的R¹或R²表示氢，

其中如果Y表示CH，并且同时R¹或R²表示C_1-4烷基，则所述化合物选自富集对映异构体R的对映异构体R与S的混合物、富集对映异构体S的对映异构体R与S的混合物、对映异构体R和对映异构体S。

优选地，在通式I中：X表示O或CH₂，Y表示CH，R¹或R²其一表示C_1-4烷基，剩余的R₁或R₂表示氢，其中所述化合物选自含有至少90％对映异构体R、优选至少95％对映异构体R的对映异构体R与S的混合物，含有至少90％对映异构体S、优选至少95％对映异构体S的对映异构体R与S的混合物，对映异构体R和对映异构体S。

所述化合物为异构体E、和/或异构体Z、和/或互变异构体形式。

优选地，在通式I中：X表示O或CH₂，Y表示CH，R¹或R²其一选自甲基或乙基，R¹或R²其一表示H，剩余的R¹或R²表示氢。

特别是，所述化合物为(R)-3-(1-苯乙基)氨基亚甲基二氢呋喃-2-酮。