[发明专利]作为香精和香料的硫代碳酸酯

说明书

提供了新的O-烷基S-羟基烷基硫代碳酸酯(carbonothioate)和 O-烷基S-烷氧基烷基硫代碳酸酯，它们的制备和它们作为香精和香料 的用途。还提供了包含一种或多种所述物质的香精和香料组合物。

香精和香料工业对可以增强、改善或改变消费产品的香味特征的 新成分持续感兴趣。

可食用产品例如食品和饮料的香味由两部分组成：芳香味和味道。 一般而言，通过鼻腔中的嗅上皮提供的被称为“芳香味”，而术语“味 道”通常用于描述通过嘴，尤其是舌头察觉的感官影响。

令人惊奇地，发明人发现通过向可食用产品中混合如下所定义的 式(I)的O-烷基S-羟基烷基/烷氧基烷基硫代碳酸酯，可以显著改善所 述可食用产品的香味。

发现与不含如下所定义的式(I)化合物的产品相比，含所述式(I) 化合物的产品的香味更强烈和/或持续更长时间。在加工条件例如从约 75℃至约150℃的加热条件下，这些性能得到保持，这使得式(I)化合 物特别适合于加工的食品和饮料，例如速溶咖啡和粉末状咖啡饮料。

因此，在第一实施方案中，提供了式(I)化合物：

其中

R¹是甲基、乙基或正丙基；

R²是氢或C₁-C₄烷基(例如C₂或C₃烷基)；

R³是C₂、C₃或C₄羟基烷基(例如羟基乙基、1-羟基乙基、羟基丙基、 羟基丙-2-基、1-甲基2-羟基丙基、2-羟基丙基)，或者C₂、C₃或C₄ 烷氧基烷基(例如甲氧基乙基、乙氧基)；和

R⁴是氢或甲基。

式(I)化合物包含几个手性中心并且因此可以作为立体异构体的 混合物存在，或者它们可以被拆分为异构纯形式。拆分立体异构体增 加了这些化合物的制备和纯化的复杂性，因此仅出于经济原因而优选 将所述化合物简单地作为它们的立体异构体混合物使用。然而，如果 希望制备单个立体异构体，则这可以根据本领域已知的方法例如制备 HPLC和GC、结晶或立体选择性合成而实现。

非限定例子是其中R¹为乙基的式(I)化合物。

进一步的非限定例子是其中R¹为乙基且R⁴为氢的式(I)化合物。

进一步的非限定例子是其中R¹为甲基或乙基，R³为C₂、C₃或C₄烷 氧基烷基(例如甲氧基乙基)且R⁴为氢的式(I)化合物。

在特定实施方案中，式(I)化合物选自：

O-乙基S-4-甲氧基-2-甲基丁-2-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-4-羟基-3-甲基丁-2-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-4-羟基-3-甲基戊-2-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-4-羟基-2-甲基丁-2-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-4-羟基-2-甲基戊-2-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-3-羟基丁-2-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-1-羟基己-3-基硫代碳酸酯，

O-乙基S-1-甲氧基己-3-基硫代碳酸酯，和

O-甲基S-1-甲氧基己-3-基硫代碳酸酯。

式(I)化合物可以单独或者与可用于所需目的的其他物质例如香 料或香精组合使用。然而优选地，式(I)化合物可以与选自目前可获得 的广泛范围的天然和合成分子的其他香精和/或香料，例如香精油和提 取物、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合 物类和杂环化合物类组合。

因此，在进一步的实施方案中提供一种包含式(I)化合物和至少一 种另外的香味成分的香精组合物。