[发明专利]αβ不饱和羧酸-N,N二取代酰胺以及3-烷氧基羧酸-N,N二取代酰胺的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及α β不饱和羧酸-N,N二取代酰胺以及3-烷氧基羧酸-N,N二取代酰胺的制造方法，更详细而言，涉及以工业上大量生产的α β不饱和羧酸为原料，高效地制造α β不饱和羧酸-N,N二取代酰胺、3-烷氧基羧酸-N,N二取代酰胺、以及作为它们的中间体的化合物的方法。

背景技术

通常，酰胺化合物具有能够溶解各种化合物的特性、以及易溶于水而能够利用水进行淋洗处理的特性。因此，期待酰胺化合物用作溶剂、清洗剂，例如期待其用作抗蚀剂剥离剂或用作聚酰亚胺、聚酰胺等难溶性树脂的特殊溶剂。

特别是，有报道称作为以前广泛使用的溶剂的卤素系溶剂具有破坏臭氧层等环境污染问题、毒性问题，另外有报道称NMP(N-甲基吡咯烷酮)等溶剂具有生殖毒性，因此期待酰胺化合物作为它们的替代溶剂。

另外，若考虑作为溶剂、清洗剂使用的情况，则重要的是能够廉价地获得酰胺化合物，因此期望开发高效、大量且廉价地制造适合这些用途的酰胺化合物的方法。

在制造适合作为溶剂、清洗剂的酰胺化合物(例如3-烷氧基羧酸-N,N-二烷基酰胺)时，α β不饱和羧酸-N,N-二烷基酰胺的制造是重要的技术。

作为目前为止已知的α β不饱和羧酸-N,N-二烷基酰胺的制造方法，例如专利文献1、2和3公开了使用丙烯酸酯的N,N-二甲基丙烯酰胺(DMAA)的制造方法。但是，该方法中，最初需要将丙烯酸酯化的步骤，还需要将所得酯化合物的酯基转化为酰胺基的步骤。此外，通常，在由酯基向酰胺基的转化中，需要丙三醇等多元醇化合物作为溶剂，因此在反应结束后需要将生成物从溶剂中分离的步骤。而且，在反应结束时需要从酯化合物中将游离的醇、残留的胺化合物分离的步骤。因此，上述的DMAA的制造方法需要大量的步骤，如果以制造适合作为溶剂、清洗剂的酰胺化合物或其中间体为目的，则在收率、费用方面存在问题。

并且，作为涉及提高收率、效率化的技术，已知各种反应、纯化时所利用的逆流接触方法。例如，专利文献4公开了环状缩甲醛的连续制造方法，专利文献5公开了羧酰胺的纯化方法，专利文献6、7公开了尿素的制造方法。

另外，在使用具有双键的化合物的反应中已知阻止聚合来控制反应的技术。例如，专利文献8公开了直接向蒸馏釜内添加阻聚剂(例如并用吩噻嗪等热阻聚剂和具有亚硝基的化合物)的方法，专利文献9公开了使氮氧化物作为具有阻聚效果的气体在蒸馏中流动的方法，专利文献10公开了向釜或回流部中添加通过分解而产生具有阻聚效果的复合成分的阻聚剂(例如，N-亚硝基苯胲盐)的方法，专利文献11公开了对制品的质量没有影响的、N-取代-(甲基)丙烯酰胺类在蒸馏时的阻聚方法。

专利文献1 ：美国专利第2,451,436号

专利文献2 ：日本特开平4-208258号公报

专利文献3 ：日本特开平6-199752号公报

专利文献4 ：日本特开平11-106382号公报

专利文献5 ：日本特开平9-227476号公报

专利文献6 ：日本特开昭63-126857号公报

专利文献7 ：日本特开昭62-39560号公报

专利文献8 ：日本特开昭49-36607号公报

专利文献9 ：日本特开昭59-7147号公报

专利文献10 ：日本特公平7-49414号公报

专利文献11 ：日本特开2004-107279号公报。

发明内容

本发明是在上述情况下进行的，其涉及用于高效、大量且廉价地制造适合作为溶剂、清洗剂的酰胺化合物(以下有时称为酰胺溶剂)的技术。

为了以工业规模高效、大量且廉价地制造酰胺溶剂，优选不使用酯化合物的制造方法，更优选使用工业上大量生产的物质作为原料的方法。从这些方面出发，可以列举将α β不饱和羧酸作为原料的方法，考虑例如由以下的反应1~4制造酰胺溶剂的方法。即，通过将由以下的反应1~3等得到的α β不饱和羧酸-N,N二取代酰胺烷氧基化，能够以高收率、高纯度得到酰胺溶剂。

反应1(胺加成反应)：α β不饱和羧酸+仲胺→N,N二取代β氨基酸

反应2(酰胺化反应)：N,N二取代β氨基酸+仲胺→N,N二取代β氨基酸-N’,N’二取代酰胺

反应3(脱胺反应)：N,N二取代β氨基酸-N’,N’二取代酰胺→α β不饱和羧酸-N,N二取代酰胺+仲胺

反应4(醇加成反应)：α β不饱和羧酸-N,N二取代酰胺+烷醇→3-烷氧基羧酸-N,N二取代酰胺(酰胺溶剂)