[发明专利]有机场致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及使用了特定结构的咔唑化合物的有机场致发光元件。

背景技术

一般而言，有机场致发光元件(以下，称为有机EL元件)，作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用以下现象：当在两电极间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中复合，发出光。

近年来，进行了使用有有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是，为了提高发光效率，以提高由电极的载流子注入的效率为目的，进行电极的种类的最优化，通过在电极间以薄膜的形式设置包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝配合物(以下，称为Alq3)的发光层的元件的开发，与以往的使用有蒽等的单晶的元件相比，进行了大幅的发光效率的改善，因此以面向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板的实用化为目标进行了发展。

另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还在研究不使用荧光而使用磷光。以上述设有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为代表的许多元件为利用荧光发光的元件，但通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与以往的使用有荧光(单重态)的元件相比，可期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，研究了将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层，但仅得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但其也未达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中举出的那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱配合物等的有机金属配合物为中心进行了许多磷光发光掺杂剂材料的研究。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:特表2003-515897号公报

专利文献2:特开2001-313178号公报

专利文献3:WO2009/086028号公报

专利文献4:特开2005-093159号公报

专利文献5:CN101126020号公报

专利文献6:CN101139317号公报

非专利文献:Applied Physics Letters,2003,82,2422-2424

为了得到高的发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料所提案的代表性的材料，可以举出专利文献2中介绍的咔唑化合物的4,4’-双(9-咔唑基)联苯(以下，称为CBP)和非专利文献1中介绍的1,3-二咔唑基苯（以下，成为mCP）。CBP在作为三(2-苯基吡啶)铱配合物(以下，称为Ir(ppy)₃)所代表的绿色磷光发光材料的主体材料而使用的情况下，容易使空穴流动、难以使电子流动的特性，而且电荷注入平衡性破坏，过剩的空穴在电子传输层侧流出，作为结果，来自Ir(ppy)₃的发光效率降低。另一方面，mCP在作为双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酰合铱配合物(以下，称为FIrpic)所代表的蓝色磷光发光材料的主体材料而使用的情况下，虽然显示较良好的发光特性，但特别是从耐久性的观点考虑，在使用上无法令人满意。

如上所述，为了用有机EL元件得到高的发光效率，需要在双电荷(空穴·电子)注入传输特性中取得了平衡性的主体材料。其中，优选三重激发能量(以下，称为T1能量)更高的主体材料。进而，期望电化学上稳定、高耐热性、同时具备优异的非晶稳定性的化合物，要求更进一步的改良。

专利文献3中，公开有以下所示的咔唑化合物作为发光材料。

上述化合物为中心的咔唑环的9位被二苯基苯硫基取代、但在1位上不具有取代基、3位被咔唑基取代了的结构，因此对于双电荷的稳定低，不实用。

另外，专利文献4中，公开有以下所示的咔唑化合物作为发光材料。

上述化合物，由于1,9位的取代基均为苯基，因此电荷平衡性差，得不到充分的发光效率。

另外，专利文献5中，公开以下所示的咔唑化合物作为发光材料。

上述化合物，1位被苯基、9位被甲基取代，但9位为烷基，因此共轭大幅扩展，T1能量降低，得不到充分的发光效率。进而，由于9位为烷基，因此使用了上述化合物的有机EL元件的耐久性显著降低。

另外，专利文献6中，公开以下所示的咔唑化合物作为发光材料。