[发明专利]邻杂环甲酰取代苯胺类化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.式(I)、(II)所示的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物，

式中，

X₁或X₂分别独立地为氢、卤素或氰基；

Z为氧或硫；

R₁或R₂分别独立地为卤素、氰基或硫氰基。

2.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物，其特征在于所述X₁或X₂分别独立地为H、F、Cl、Br或CN。

3.根据权利要求2所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物，其特征在于所述X₁为Cl、Br或CN。

4.根据权利要求2所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物，其特征在于所述X₂为Cl、Br或CN。

5.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物，其特征在于所述的R₁为Cl、Br、氰基或硫氰基，所述的R₂为Cl、Br、氰基或硫氰基。

6.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物，其特征在于选自：

3-溴-N-(4-氯-2-(3-氰基-5-1，2，4-噁二唑基))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(4-氰基--2-(3-溴-5-1，2，4-噁二唑基))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(4-溴--2-(3-硫氰基-5-1，2，4-噁二唑基))-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氰基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氯-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-硫氰基-2-1，3，4-噁二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氰基-2-1，3，4-噁二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氯-2-1，3，4-噁二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氰基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氰基-2-1，3，4-噻二唑)-4-溴-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氯-2-1，3，4-噻二唑)-4-氰基-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-氯-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺

3-溴-N-(2-(5-硫氰基-2-1，3，4-噻二唑)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-4-甲酰胺。

7.权利要求1～6中任一所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物的制备方法，其特征在于

Z为氧时，在中性条件下、极性非质子溶剂中，将中间体M1与相应的卤素、氰基或硫氰基酰肼试剂反应开环并脱去一水分子得到通式(I 1)所示的化合物，其反应路线为：

Z为S时，在溶剂中将中间体M1与相应的试剂R₁C＝SNHNH₂反应并脱去一水分子得到通式I2所示化合物，反应路线为：

8.权利要求1所述的邻杂环甲酰取代苯胺类化合物的制备方法，其特征在于在碱性条件下、极性质子溶剂中，在70-80℃或回流温度下，中间体M4与相应的反应试剂HON＝CNH₂R₂缩合成环得到通式(II)所示的化合物，反应路线为：