[发明专利]新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖酯衍生物及用途无效
申请号: | 201110009100.7 | 申请日: | 2011-01-12 |
公开(公告)号: | CN102584583A | 公开(公告)日: | 2012-07-18 |
发明(设计)人: | 王华杰;余学红;和明莉;曹莹;曹翠;张延华;杨林 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07C69/587 | 分类号: | C07C69/587;C07C67/08;C08G65/48;C07H13/06;C07H1/00;A61K31/7024;A61K31/25;A61K31/22;A61P35/00 |
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地址: | 453007 *** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 共轭 脂肪酸 多元 聚乙二醇 衍生物 用途 | ||
1.本发明所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物,其特征是以多种共轭多烯脂肪酸以及多元醇、聚乙二醇、糖分子为原料,经催化脱水法合成的,具有良好的氧化稳定性以及抗癌活性的酯类衍生物。
2.如权利要求1所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物,其特征在于所述的共轭多烯脂肪酸包括共轭十八碳三烯酸(又名共轭亚麻酸,Conjugated Linolenic Acid,CLnA)及其多种异构体,如α-桐酸、β-桐酸、石榴酸、蓝花楹酸、梓树酸、α-金盏花酸、β-金盏花酸等;共轭十八碳四烯酸(又名帕里拉油烯酸,Parinaric Acid,PnA)及其多种异构体,如cis-PnA、trans-PnA等;共轭二十二碳六烯酸(Conjugated Docosahexenoic Acid;CDHA)及其多种异构体;共轭二十碳五烯酸(Conjugated Eicosapntemacnioc Acid,CEPA)及其多种异构体。
3.如权利要求1所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物,其制备采用催化脱水法,主要步骤如下:将共轭多烯脂肪酸与多元醇、聚乙二醇、糖等分子按摩尔比1∶10~10∶1的比例溶解于适当的有机溶剂中,加入质量百分比浓度10%~220%的二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亚胺或二异丙基碳二亚胺中的一种或其混合物作为脱水剂,同时加入质量百分比浓度0.1%~100%的二甲胺、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、吡啶或碳酸钾等中的一种或其混合物作为催化剂,充N2密封后在-5℃~50℃温度下搅拌反应1~72小时小时,反应结束后收集滤液,用0.5~1.5M的硫酸水溶液洗涤3~5遍,收集有机相,旋转蒸发浓缩后,TLC薄板分离得到产物。
4.如权利要求3所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物的制备方法,其特征在于所用的多元醇、聚乙二醇、糖等分子包括甘油、乙二醇、山梨醇、木糖醇、聚乙二醇400、聚乙二醇2000、聚乙二醇6000、聚乙二醇12000、聚乙二醇20000、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、乳糖、半乳糖、海藻糖、阿拉伯糖、甘露糖等;所用有机溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、DMSO、DMF、四氢呋喃中的一种或其混合溶剂。
5.如权利要求1所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物,其特征是具有以下光谱特征:(1)红外光谱中共轭碳碳双键的特征吸收在999cm-1,881cm-1,721cm-1左右,酯键中C=O的特征吸收在1738cm-1左右,C-O-C的对称伸缩振动特征吸收在1160cm-1左右,C-O-C的不对称伸缩振动的特征吸收在1050cm-1左右;羟基的特征吸收在3460cm-1左右;(2)核磁共振氢谱中共轭烯氢的特征化学位移5~7ppm处,羟基氢的特征化学位移在3~5ppm处。
6.如权利要求1所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物的用途,其特征在于和游离共轭多烯脂肪酸相比,上述衍生物的氧化稳定性大大提高,因而可用作食品添加剂以及营养强化剂,提高共轭多烯脂肪酸产品的货架寿命。
7.如权利要求1所述的新型共轭多烯脂肪酸多元醇酯、聚乙二醇酯、糖脂类衍生物的用途,其特征在于具有较强的抗癌活性,可用作新型抗癌药物。
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