[发明专利]一种催化合成手性姜黄素类似物的方法有效
申请号: | 201110022739.9 | 申请日: | 2011-01-20 |
公开(公告)号: | CN102115446A | 公开(公告)日: | 2011-07-06 |
发明(设计)人: | 叶金星;李文军;吴文彬;于峰;梁鑫淼 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07C205/45 | 分类号: | C07C205/45;C07C201/12;C07D307/46;C07B53/00;B01J31/02;C07D453/04 |
代理公司: | 上海翼胜专利商标事务所(普通合伙) 31218 | 代理人: | 刁文魁;翟羽 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 催化 合成 手性 姜黄 类似物 方法 | ||
1. 一种催化合成手性姜黄素类似物的方法,其特征在于,以硝基烯烃和姜黄素类似物为原料,分别以含有一个或一个以上的叔胺、一个或一个以上的硫脲功能基团的催化剂为催化体系,于溶剂中进行反应,反应时间0.5~15天,反应温度-40~40oC,生成共轭加成产物,其反应通式为:
,
式中,R1、R2为脂肪族和芳香族基团;
所述的叔胺-硫脲有机催化剂的结构式为:
,
式(1)中:R1为含有叔胺的金鸡纳碱衍生物;R2、R3为各自不同或相同的芳香族取代基;R4为磺酰基取代基;
所述的硝基烯烃的结构式为以下的结构式之一:
,
上述式(2)中:R1~R5为氢、甲基、甲氧基、卤原子或硝基;式(3)中:R6为C1-7烷基;式(4)中:X为氧原子或者硫原子;
所述的姜黄素类似物的结构式为:
,
式(5) 中:R1~R5为氢、甲基、甲氧基、卤原子;
所述的溶剂为二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、正己烷、环己烷、乙醚、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲基叔丁基醚中的一种;
所述的硝基烯烃与姜黄素类似物的摩尔比为10:1~1:10;有机催化剂摩尔比用量为硝基烯烃的1~100%,姜黄素类似物与溶剂的重量比为1:2~100。
2. 根据权利要求1所述的一种催化合成手性姜黄素类似物的方法,其特征在于,所述的叔胺-硫脲有机催化剂的结构式为:
,
式中,标有*号的碳原子为手性碳原子;R1为含有叔胺的金鸡纳碱衍生物;R4为芳烃磺酰基基团。
3. 根据权利要求1所述的一种催化合成手性姜黄素类似物的方法,其特征在于,可采用以下(7)、(8)、(9)、(10)结构式之一的叔胺-硫脲有机催化剂进行催化:
。
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