[发明专利]一种苯砜类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201110063338.8 申请日: 2011-03-16
公开(公告)号: CN102260200A 公开(公告)日: 2011-11-30
发明(设计)人: 杨海军;付华;李勇;蒋敏;王俊美 申请(专利权)人: 清华大学
主分类号: C07C317/14 分类号: C07C317/14;C07C317/22;C07C317/24;C07C317/10;C07C317/44;C07C315/00
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100084*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯砜类 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种苯砜类化合物的合成方法,包括如下步骤:在亚铜催化剂和氨水的存在下,芳基硼酸化合物和亚磺酸盐进行取代反应即得所述苯砜类化合物。

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述苯砜类化合物的结构通式如式(I)所示:

其中,R表示连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基,所述R各自独立地表示选自H、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR”、-C(=O)OR”、-NHC(=O)R”、-OR”或-C(=O)R”的取代基,或者两个或多个R一起与苯环形成稠合环系;R’表示选自C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR”、-C(=O)OR”、-NHC(=O)R”、-OR”或-C(=O)R”的取代基,其中R”为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基;

且其中所述芳基硼酸化合物的结构通式如式(II)所示:

式(II)中的取代基R的定义同式(I);

且其中所述亚磺酸盐的结构通式如式(III)所示:

式(III)中的取代基R’的定义同式(I);M表示选自Li、Na、K、Rb或Cs的碱金属。

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:式(I)和式(II)中,所述取代基R选自C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C10芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR”、-C(=O)OR”、-NHC(=O)R”、-OR”或-C(=O)R”的取代基,其中R”为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。

4.根据权利要求2或3所述的合成方法,其特征在于:所述取代基R表示F、Cl、Br、I、-OH、-NO2、-COOH、-CHO、-OR”’或-NHC(=O)R”’,其中R”’为H、C1-C6烷基或苯基;所述取代基R’表示-OH或-OR”,其中R”为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。

5.根据权利要求2-4中任一所述的合成方法,其特征在于:所述取代基R的个数为2、3、4或5个,并且其中两个取代基连接在一起成环从而与苯环稠合。

6.根据权利要求1-5中任一所述的合成方法,其特征在于:所述取代反应的溶剂为水。

7.根据权利要求1-6中任一所述的合成方法,其特征在于:所述取代反应的温度为10℃-30℃;所述取代反应的时间为3小时-48小时。

8.根据权利要求1-7中任一所述的合成方法,其特征在于:所述亚铜催化剂为氧化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜和氯化亚铜中至少一种。

9.根据权利要求1-8中任一所述的合成方法,其特征在于:所述亚铜催化剂、氨水、芳基硼酸化合物和亚磺酸盐的摩尔比为0.1∶2.5∶1∶5。

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