[发明专利]含氟咪唑啉衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种含氟咪唑啉衍生物及其合成方法，特别是一种(2R,4S)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑啉和一种(2R,4R)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑啉及其制备方法。

背景技术

催化剂在药物，农用化学品，精细化学品和有机合成中间体等对映选择性的合成中发挥着越来越重要的作用。传统的催化剂分为两类：过渡金属配合物和酶。除了过渡金属催化剂和酶催化剂以外，第三类催化产生对映异构体纯有机化合物的方法----有机催化已经出现。有机催化剂是指纯粹的有机分子，主要由碳、氢、氧、氮、硫和磷等元素组成。有机小分子催化不对称有机合成,是连接金属有机催化和酶催化以及合成化学和生物有机化学的桥梁。

近二十年来，不对称催化研究获得了迅猛的发展。不对称催化合成是将前手性化合物对映体选择性地转化为手性产物的有效手段。不对称催化合成无论从环保,还是原子经济性能方面都具有很大的优越性。

手性有机小分子催化剂来源方便、制备容易、价格便宜且无毒、反应操作简单、无过渡金属催化中的重金属残留问题，符合原子经济性。因此，有机催化剂催化的不对称合成反应是近年迅速发展起来的一个研究领域,设计、合成具有高活性、高选择性、可以循环利用的有机催化剂是该领域的前沿。不对称Aldol、Mannich、Nitro-Michael和Henry反应等是有机合成中形成C-C键的重要反应，在有机合成化学中占有十分重要的地位。近年来,有机小分子催化剂催化不对称直接Aldol、Mannich和Nitro-Michael反应成为人们关注的热点。其中，含氟有机小分子催化剂的种类比较少，有发展的潜力。在新兴的小分子催化反应当中，把氟原子引入咪唑啉，合成含氟咪唑啉有机催化剂首次被报道。

发明内容

本发明的目的总之一在于提供一种含氟咪唑啉衍生物。

本发明的目的之二在于提供该衍生物的制备方法。

为达到上述目的，本发明中催化剂制备采用的反应机理为：

一种含氟咪唑啉衍生物，其特征在于该化合物的结构为：

。

分子式：C₁₃H₁₇F₃N₂

中文命名：(2R,4S)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑啉

英文命名：(2R,4S)-4-benzyl-1,2-dimethyl-2-(trifluoromethyl)imidazolidine

分子量：258

外观：无色液体

红外光谱 (采用Perkin-Elmer983G 红外光谱仪，KBr压片法)：cm^-1  3429，2924，2795，1453，1185，1142，1095，700。

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：(CDCl₃, 500 MHz)：δ 7.28-7.31 (m, 2H), 7.22-7.24 (m, 1H), 7.18-7.22 (m, 2H), 3.59-3.65 (m,1H), 3.05 (dd, J₁= 8.0 Hz, J₂= 5.5 Hz, 1H), 2.92 (dd, J₁= 13.5 Hz, J₂= 6.0 Hz, 1H), 2.66 (dd, J₁= 13.5 Hz, J₂= 8.0 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.42 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 1.81 (s, 1H) 1.30 (d, J = 0.5 Hz, 3H)。

核磁共振氟谱(470MHz，CDCl₃，内标：C₆F₆)：δ -81.2 (s, 3F)。

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃)：δ 138.3, 129.0, 128.7, 126.7 (q, J = 287.5 Hz), 126.6, 78.6 (q, J = 27.5 Hz), 60.3, 56.7, 40.5, 35.8 (d, J = 1.2 Hz), 17.8。