[发明专利]一类吡咯糖化合物及其合成方法

权利要求书

1.一类吡咯糖化合物，是糖羟基去氧与吡咯环相连所形成的化合物，具有通式I或通式II的结构：

其中：

R₁，R₆，R₁₀，R₁₅和R₁₆各自独立地选自-H，-OH和单糖羟基保护基团；

n₁和n₂各自独立地是1～6的整数。

2.权利要求1所述的吡咯糖化合物，其特征在于所述的糖是丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖或它们的衍生物。

3.权利要求2所述的吡咯糖化合物，其特征在于所述的糖是戊糖或己糖。

4.权利要求1所述的吡咯糖化合物，其特征在于所述通式中：

R₁，R₆，R₁₀，R₁₅和R₁₆各自独立地选自：-H，-OH，-OR₁₇，取代或未取代的饱和/不饱和烷基，卤素，磺酰基，咪唑磺酸基，氨基和叠氮基；其中，R₁₇选自取代或未取代的饱和/不饱和烷基，取代或未取代的酰基，取代或未取代的芳香基，取代或未取代有机硅基；

R₂，R₃，R₄，R₅，R₁₁，R₁₂，R₁₃和R₁₄各自独立地选自：-H，-OH，卤素，硝基，取代或未取代的饱和/不饱和烷基、取代或未取代的酰基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的烷氧基，取代或未取代的酯基，酰胺基，氨基，酸基，取代或未取代的吡啶环类杂环基，取代或未取代的噻二唑类杂环基，取代或未取代的噁二唑类杂环基，取代或未取代的噁二唑啉类杂环基。

5.权利要求4所述的吡咯糖化合物，其特征在于所述通式中：

R₁，R₆，R₁₀，R₁₅和R₁₆各自独立地选自：-H，-OH和异丙叉保护的羟基；

R₂，R₅，R₁₁和R₁₂各自独立地选自：-H，羟甲基和甲酰基。

6.权利要求5所述的吡咯糖化合物，其特征在于所述通式中：

R₁，R₆，R₁₀，R₁₅和R₁₆是异丙叉保护的羟基；

R₂，R₁₁是-H；

R₅，R₁₂是甲酰基；

R₃，R₄，R₁₃，R₁₄是-H。

7.权利要求1所述的吡咯糖化合物的合成方法，包括如下步骤：

将单糖除1个羟基外的其他羟基保护，将未保护的羟基氧化成羰基后成肟，并进一步还原成氨基物，然后与2，5-二甲氧基四氢呋喃反应，生成吡咯糖化合物。

8.权利要求7所述的合成方法，其特征在于包括如下步骤：

(1)选用下述方法之一进行羟基保护：

a.丙酮硫酸引入异丙叉保护；

b.丙酮硫酸，以硫酸铜为催化剂引入异丙叉保护；

(2)选用下述方法之一进行羟基氧化：a.CrO₃氧化；b.PDC氧化；c.PCC氧化；d.NaIO₄氧化；

(3)步骤(2)所得的产物与盐酸羟胺反应制备糖肟；

(4)步骤(3)所得糖肟通过肟加氢还原反应或光延反应制备氨基物；

(5)步骤(4)制得的氨基物经Clauson-Kaas反应制备吡咯糖。