[发明专利]2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯及其制备方法

说明书

发明领域

本发明涉及一种用于抑菌、防腐的化合物2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯及其制备方法，属于化工技术领域。

背景技术

通常，在食品中添加防腐剂以防止食品腐败变质，延长保存时间。目前，国内各食品生产厂家，广泛用于食品类的防腐剂有：苯甲酸钠和山梨酸钾，其价格低廉，应用范围广，具有防腐效果，但抑菌能力较弱，抑菌广谱较窄，但都质疑有害于健康，安全性差，并只适用于酸性食品中，目前国家已开始限制使用。

发明内容

本发明要要解决的技术问题是针对以上不足，提供一种抑菌效果好的2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯及其制备方法，该制备方法具有工艺简单、条件温和、收率高和环境友好的优点。

为解决以上问题，本发明采用以下技术方案：2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯, 其特征在于：2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯的结构式如下：

；

    2-(4-羟基苯)-乙酸甲酯为白色结晶粉末，含量（以干基计）：99.0-99.5%；熔点154-158℃；干燥失重：0.50%；灼烧残渣：0.10%；溶液外观：清澈透明。

作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。

2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

a、缩合反应：以苯酚、乙醛酸为原料，加入缩合反应催化剂和水，在常压、25℃-40℃的温度下反应，反应至目标主面积大于80%，化学反应式如下：

；

b、中和萃取：缩合反应结束后，在常压、25±5℃的温度下，加入无机碱性溶液，调节pH=8.3，再加入有机溶剂，搅拌后静止分层，得到有机相和水相；

c、苯酚回收：减压蒸馏出有机相中的苯酚和有机溶剂，得到水相；

d、酸化萃取：在苯酚回收后得到的水相内加入浓盐酸，在常压、25±5℃的温度下，调节pH=3.5, 再加入有机溶剂，搅拌后静止分层，得到有机相和水相；

e、精馏：蒸除酸化萃取所得有机相中的有机溶剂，得到2-(4-羟基苯)-乙酸；

f、酯化反应：向2-(4-羟基苯)-乙酸中加入甲醇和酯化反应催化剂，在回流温度下，反应得到2-（4-羟基苯）-乙酸甲酯，化学反应式如下：

。

在常温下，酯化反应所得2-(4-羟基苯)-乙酸甲酯经中和提纯、醇析、过滤后得提纯后的目标产物2-(4-羟基苯)-乙酸甲酯。

步骤a中，苯酚与乙醛酸反应质量比为2.6-3.1：1；缩合反应催化剂的加入量为苯酚质量的26％-35％；水的加入量为苯酚质量的29％-33％。

步骤b中，搅拌时间为30min，静止分层时间为30min。

步骤d中，浓盐酸的质量百分比浓度为35％，搅拌时间为30min，静止分层时间为30min。

步骤f中，甲醇的加入量为2-(4-羟基苯)-乙酸质量的15％-21％；酯化反应催化剂的加入量为2-(4-羟基苯)-乙酸质量的10％-30％。

缩合反应催化剂和酯化反应催化剂分别为氯、溴、碘的含氧酸盐或乙酐、多聚磷酸、浓硫酸、草酸中的一种。

有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、氯化苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯或丙酸甲酯中的一种。

中和提纯采用亚硫酸钠溶液；醇析采用质量百分比浓度为25%的甲醇溶液。

本发明采用以上技术方案，具有以下优点： 2-(4-羟基苯)-乙酸甲酯的抑菌活性主要是分子态起作用,且其分子内的羟基已经酯化,不再电离,所以它在pH2～8 的范围内均有很好的抑菌效果，由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。根据其物化特性的不同可以应用于食品、医药、有机合成以及其他行业的防腐。该制备方法只需要六个步骤，工艺路线短；制备过程中温度条件一般为常温，工艺条件温和；收率达到98.7-99.2%，收率高；生产过程中的废水处理后可以连续使用，没有污染物排放，环境友好。

下面结合实施例对本发明作进一步说明。

具体实施方式