[发明专利]蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201110137216.9 | 申请日: | 2011-05-25 |
公开(公告)号: | CN102795983A | 公开(公告)日: | 2012-11-28 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;张振华;梁禄生 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07C50/16 | 分类号: | C07C50/16;C07C46/00;C07C225/34;C07C221/00;C07D209/86;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 衍生物 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
【技术领域】
本发明涉及光电领域,尤其涉及一种蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用。
【背景技术】
近年来,有机发光二极管(OLED)取得了较大的发展。在三基色中,红光和绿光二极管都已经接近实际应用的要求,但蓝光材料的带隙较宽,较低的最高占据轨道(HOMO)能级,因此存在较大的载流子注入能垒;同时,蓝光材料的发射能量高、不稳定、易发生能量转移而引起发射色不纯,因此发展相对缓慢。
蒽衍生物凭其超高的荧光量子产率以及优良的电致发光性质和电化学性质而成为研究的热点,广泛的用于构建高效率有机电致发光器件中。在众多蒽类衍生物中,9,10-二萘蒽(ADN)由于优异的荧光性质和良好的电化学性能而成为蓝色荧光材料的标志性分子。然而,9,10-二萘蒽热稳定性较差,并不能形成高质量的薄膜,而且通过蒸镀沉积的薄膜易于结晶,导致表面粗糙、晶界以及针孔,最终导致使用该9,10-二萘蒽的有机电致发光器件失效。
【发明内容】
基于此,有必要提供一种热稳定性较好的蒽醌衍生物材料。
此外,还有必要提供一种蒽醌衍生物材料的制备方法。
此外,还有必要提供蒽醌衍生物材料在有机电致发光器件中的应用。
一种蒽醌衍生物材料,具有如下结构式:
其中,-Ar为:
一种蒽醌衍生物材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、提供如下结构式表示的化合物A以及Ar对应的硼酸或硼酸酯:
A为:
其中X为Cl或Br,
Ar对应的硼酸为:
Ar对应的硼酸酯为:
其中,-Ar为:
步骤二、将化合物A和Ar对应的硼酸或硼酸酯按照1∶2~1∶4的摩尔比溶于有机溶剂中,之后加入催化剂,在70℃~130℃下反应10小时~48小时得到如下结构式表示的蒽醌衍生物材料:
其中,催化剂为无机碱和有机钯的混合物或者有机碱和有机钯与有机膦配体的混合物。
在优选的实施例中,有机溶剂选自四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯及甲苯中的至少一种。
在优选的实施例中,有机溶剂为甲苯与乙二醇二甲醚按照1∶1的体积比混合的混合物。
在优选的实施例中,有机钯为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或者Pd2(dba)3/P(t-Bu)3的混合物,其中PPh3为三苯基膦基、dba为对苄基丙酮,t-Bu为叔丁基。
在优选的实施例中,步骤二中的反应温度为80℃~100℃。
在优选的实施例中,化合物A和Ar对应的硼酸或硼酸酯的摩尔比为1∶2.5,反应时间为12小时~36小时。
在优选的实施例中,有机钯与化合物A的摩尔比为1∶10~1∶20,无机碱与Ar对应的硼酸或硼酸酯的摩尔比为1.5∶1~3∶1。
在优选的实施例中,无机碱为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐。
一种有机电致发光器件,包括依次层叠的如下结构:衬底、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极,所述发光层的材质为蒽醌衍生物材料。
上述蒽醌衍生物材料具有优良的热稳定性和结构稳定性,发射稳定的纯蓝光。将上述蒽醌衍生物材料应用于有机电致发光器件能形成高质量的薄膜,具有良好热稳定性,从而能提高使用该蒽醌衍生物材料的有机电致发光器件的寿命。
【附图说明】
图1为实施例一制备的蒽醌衍生物材料的荧光发射光谱图;
图2为一实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
【具体实施方式】
下面结合附图和具体实施例蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用进一步阐明。
一种蒽醌衍生物材料,结构式为:
其中,-Ar为:
这种蒽醌衍生物材料具有优良的热稳定性和结构稳定性,发射稳定的蓝光。
一种上述蒽醌衍生物材料P的制备方法,包括以下步骤:
步骤S1、提供如下结构式表示的化合物A、以及Ar对应的硼酸或硼酸酯。
A为:其中X为Cl或Br,优选为Br。
Ar对应的硼酸为:
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