[发明专利]2-苯硒基甲基-2,3-二氢苯并呋喃及其制备与应用有效
申请号: | 201110149874.X | 申请日: | 2011-06-03 |
公开(公告)号: | CN102250048A | 公开(公告)日: | 2011-11-23 |
发明(设计)人: | 王宇光;刘江;朱勍 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D307/79 | 分类号: | C07D307/79;A61K31/343;A61P25/24;A61P25/16 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯硒基 甲基 二氢苯 呋喃 及其 制备 应用 | ||
1.一种式(I)所示2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物:
式(I)中:R1、R2、R3、R4各自独立为H、羟基、卤素、硝基、C1~C3的烷基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、C1~C2的烷氧基,所述取代苯甲酰基的取代基为:卤素、硝基、C1~C3的烷基、C1~C2的烷氧基,所述R1、R2、R3、R4不同时为H,并且R1、R2、R3、R4其中一个为烷基时,其它三个不同时为H;或者所述的R3、R4连接成苯环。
2.如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物,其特征在于所述的R1、R2、R3、R4各自独立为H、羟基、F、Cl、Br、I、硝基、甲基、甲氧基或苯甲酰基。
3.如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物,其特征在于所述的化合物为下列之一:
4.一种制备如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的方法,其特征在于所述的方法为:以式(II)所示的苯基硒溴和式(III)所示的取代邻烯丙基苯酚为原料,在催化剂的作用下,于有机溶剂中、在氮气气氛下,0~62℃条件下反应0.5~5h,反应结束后反应液后处理制得所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物;所述有机溶剂为下列之一:C3~C6酮、四氢呋喃、二氧六环、C2~C4腈或C1~C2卤代烃;所述的催化剂为三乙胺、吡啶、或四甲基乙二胺。
5.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述的有机溶剂为下列之一:丙酮、乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、氯仿、1,4-二氧六环或乙腈。
式(I)、(III)中R1、R2、R3、R4各自独立为H、羟基、卤素、硝基、C1~C3的烷基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、C1~C2的烷氧基,所述取代苯甲酰基的取代基为:卤素、硝基、C1~C3的烷基、C1~C2的烷氧基,所述R1、R2、R3、R4不同时为H,并且R1、R2、R3、R4其中一个为烷基时,其它三个不同时为H;或者所述的R3、R4连接成苯环。
6.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述的式(II)所示的苯基硒溴与式(III)所示的取代邻烯丙基苯酚投料物质的量之比为0.80~1.20∶1,,式(II)所示的苯基硒溴与催化剂投料物质的量之比为1∶1~2。
7.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述有机溶剂的体积用量以式(II)所示的化合物质量计为1.5~200mL/g。
8.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述的后处理方法为:反应结束后,反应液用二氯甲烷或饱和食盐水萃取,有机相水洗,再用无水硫酸镁干燥,浓缩,得粗品,再以体积比30∶1的石油醚与乙酸乙酯混合液为洗脱剂对粗品进行柱层析或用体积比100∶1的石油醚与二氯甲烷混合液重结晶来提纯精制,制得所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物。
9.一种如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物在单胺氧化酶活性抑制中的应用。
10.如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物在单胺氧化酶活性抑制中的应用,所述的化合物为(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-6)、(I-7)。
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