[发明专利]2-苯硒基甲基-2,3-二氢苯并呋喃及其制备与应用

权利要求书

1.一种式(I)所示2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物：

式(I)中：R¹、R²、R³、R⁴各自独立为H、羟基、卤素、硝基、C1～C3的烷基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、C1～C2的烷氧基，所述取代苯甲酰基的取代基为：卤素、硝基、C1～C3的烷基、C1～C2的烷氧基，所述R¹、R²、R³、R⁴不同时为H，并且R¹、R²、R³、R⁴其中一个为烷基时，其它三个不同时为H；或者所述的R³、R⁴连接成苯环。

2.如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物，其特征在于所述的R¹、R²、R³、R⁴各自独立为H、羟基、F、Cl、Br、I、硝基、甲基、甲氧基或苯甲酰基。

3.如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物，其特征在于所述的化合物为下列之一：

4.一种制备如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物的方法，其特征在于所述的方法为：以式(II)所示的苯基硒溴和式(III)所示的取代邻烯丙基苯酚为原料，在催化剂的作用下，于有机溶剂中、在氮气气氛下，0～62℃条件下反应0.5～5h，反应结束后反应液后处理制得所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物；所述有机溶剂为下列之一：C3～C6酮、四氢呋喃、二氧六环、C2～C4腈或C1～C2卤代烃；所述的催化剂为三乙胺、吡啶、或四甲基乙二胺。

5.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为下列之一：丙酮、乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、氯仿、1，4-二氧六环或乙腈。

式(I)、(III)中R¹、R²、R³、R⁴各自独立为H、羟基、卤素、硝基、C1～C3的烷基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、C1～C2的烷氧基，所述取代苯甲酰基的取代基为：卤素、硝基、C1～C3的烷基、C1～C2的烷氧基，所述R¹、R²、R³、R⁴不同时为H，并且R¹、R²、R³、R⁴其中一个为烷基时，其它三个不同时为H；或者所述的R³、R⁴连接成苯环。

6.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述的式(II)所示的苯基硒溴与式(III)所示的取代邻烯丙基苯酚投料物质的量之比为0.80～1.20∶1，，式(II)所示的苯基硒溴与催化剂投料物质的量之比为1∶1～2。

7.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述有机溶剂的体积用量以式(II)所示的化合物质量计为1.5～200mL/g。

8.如权利要求4所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述的后处理方法为：反应结束后，反应液用二氯甲烷或饱和食盐水萃取，有机相水洗，再用无水硫酸镁干燥，浓缩，得粗品，再以体积比30∶1的石油醚与乙酸乙酯混合液为洗脱剂对粗品进行柱层析或用体积比100∶1的石油醚与二氯甲烷混合液重结晶来提纯精制，制得所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物。

9.一种如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物在单胺氧化酶活性抑制中的应用。

10.如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2，3-二氢苯并呋喃类化合物在单胺氧化酶活性抑制中的应用，所述的化合物为(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-6)、(I-7)。