[发明专利]番茄红素中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烷三烯的制备方法有效

专利信息
申请号: 201110157489.X 申请日: 2011-06-13
公开(公告)号: CN102249871A 公开(公告)日: 2011-11-23
发明(设计)人: 沈润溥;章鹏飞;沈超;刘伟;吴春雷 申请(专利权)人: 绍兴文理学院;杭州师范大学
主分类号: C07C43/303 分类号: C07C43/303;C07C41/48;C07C11/21;C07C1/34
代理公司: 浙江翔隆专利事务所 33206 代理人: 张建青
地址: 312000 *** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 番茄 中间体 10 甲基 二烷氧基 十一 烷三烯 制备 方法
【权利要求书】:

1.番茄红素中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烷三烯的制备方法,包括以下步骤:

1)在惰性气体保护下,在有机溶剂及碱存在下对式(3)所示的C10膦酸酯在-40~30℃温度条件下进行解离反应;

2)解离完毕后,加入式(4)所示的C4缩醛,在有机溶剂及碱存在下,在-40~30℃温度条件下进行Wittig-Horner缩合反应,合成路线如下:

        (3)                     (4)                        (2) 

其中,R为甲基或乙基; 

上述缩合反应结束后,加入水和有机溶剂进行分层,将副产物膦酸二乙酯钠盐溶解在水中,而产物全反式C14缩醛(2)则在有机相中,有机相蒸馏除去有机溶剂后即得目标产物全反式C14缩醛(2)。

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的有机溶液为醚类溶剂、或偶极非质子溶剂、或上述醚类溶剂或偶极非质子溶剂与惰性溶剂的混合溶剂。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的醚类溶剂为乙醚、四氢呋喃或乙二醇二甲醚。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的偶极非质子溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基膦酰三胺。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的惰性溶剂为烷烃或芳烃。

6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述碱的摩尔用量为C10膦酸酯(3)摩尔用量的1.0-1.2倍,C4缩醛(4)的摩尔用量为C10膦酸酯(3)摩尔用量的0.8-1.2倍。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述碱的摩尔用量为C10膦酸酯(3)摩尔用量的1.02-1.1倍,C4缩醛(4)的摩尔用量为C10膦酸酯(3)摩尔用量的0.9-1.0倍。

8.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述的碱为醇类的碱金属盐或烷基锂。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述的碱为乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、丁基锂或二异丙胺基锂。

10.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法,其特征在于,上述解离及缩合反应的温度为-20~10℃。

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