[发明专利]含二苯并噻吩砜有机半导体材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201110169788.5 | 申请日: | 2011-06-22 |
公开(公告)号: | CN102838585A | 公开(公告)日: | 2012-12-26 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;梁禄生;张振华 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07D333/76 | 分类号: | C07D333/76;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含二苯 噻吩 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机半导体材料,尤其涉及一种含二苯并噻吩砜有机半导体材料。本发明还涉及该含二苯并噻吩砜有机半导体材料的制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,在三基色中蓝光是必不可少的。目前优异的材料还比较缺乏,尤其是蓝光材料,优异的蓝光材料不仅可以实现高效、稳定的蓝光发射,而且还可以把它作为主体材料,通过能量转移得到绿光和红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光照明具有重要意义。但由于蓝光的能量高,能隙宽,效率和稳定性没有绿光和红光材料好,同时材料的载流子传输性能也不是很好。
蒽单晶是最早使用的蓝色有机电致发光材料,但由于其易结晶而使器件不稳定。为了防止其再结晶,提高热稳定性,C.W.Tang等在蒽的9,10位引入大的取代基,合成了ADN,以ADN为蓝色发光材料的器件稳定性有了很大改善。
一般情况下,有机半导体材料中空穴的迁移率往往很高,是有机电致发光器件中的多数载流子,于是,电子就成了相对的少数载流子。然而,根据有机电致发光的发光过程与机制,载流子间的电荷平衡对器件的效率等性能的提高有着非同寻常的意义。而二苯并噻吩砜为缺电子基团,其基团的引入可以改善材料的电子迁移率,有利于材料载流子的传输,利于电荷平衡,取得高的发光效率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有良好稳定性、发光效率高的二苯并噻吩砜有机半导体材料。
本发明的技术方案如下:
本发明提供的含二苯并噻吩砜有机半导体材料,具有下述通式(I):
式中,Ar-为芳香基团,所述芳香基团为下述结构式中的任一种:
本发明的另一目的在于提供上述含二苯并噻吩砜有机半导体材料的制备方法,其工艺步骤如下:
步骤S1、提供结构式如下化合物A和B:
化合物A为即3,7-二溴二苯并噻吩砜;
化合物B为(即,(10-芳基蒽-9-基)硼酸)或(即,(10-芳基蒽-9-基)硼酸酯);
所述化合物B中,Ar-为芳香基团,所述芳香基团为下述结构式中的任一种:
步骤S2、惰性气体氛围内(包括氮气或氩气等构成的惰性保护气体),将化合物A和B以摩尔比1∶2~1∶3溶于含有催化剂和碱液的有机溶剂中,于60~130℃下进行Suzuki反应8~48h,制得结构式为的所述含二苯并噻吩砜有机半导体材料,即3,7-二(10-芳基蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DArAFSO);反应式如下:
或者
上述制备方法的步骤S1中,所述化合物A是由下述步骤制得:
将结构式为的二苯并噻吩砜溶解在浓H2SO4中,在室温下加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),搅拌24h后,得到结构式为的所述化合物A。
上述制备方法的步骤S2中,所述催化剂为有机钯或者有机钯与有机磷配体的混合物,且所述催化剂的摩尔用量为化合物A摩尔用量的0.001~0.1倍;所述碱液为Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3溶液中任一种;所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯中的任一种。
本发明的又一目的在于上述含二苯并噻吩砜有机半导体材料在有机电致发光器件中的应用。
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