[发明专利]并杂环萘酰亚胺及其制备方法与应用无效
申请号: | 201110203085.X | 申请日: | 2011-07-20 |
公开(公告)号: | CN102344449A | 公开(公告)日: | 2012-02-08 |
发明(设计)人: | 上官棣华;周进;刘祥军;方灿良 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D471/16 | 分类号: | C07D471/16;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅 |
地址: | 100080 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 杂环萘酰 亚胺 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种化合物,其结构式如下式(I)所示:
其中R1选自H、碳原子总数为1-25的烷基、碳原子总数为1-25且含N、O或S的烷基、含有取代基的碳原子总数为1-25的烷基、碳原子总数为3-16的环烷基、碳原子总数为4-10含N、O或S的杂环基、含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基中的任意一种;
所述含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基中的取代基选自碳原子总数为1-4的烷基、全氟烷基、氨基、卤素、氰基、硝基、羧基、羟基和碳原子总数为1-4的烷氧基中的至少一种,
所述含有取代基的碳原子总数为1-25的烷基中的取代基选自氨基、卤素、氰基、硝基、羰基、羟基、巯基、磺酸基或羧基;
R2,R3,R4,R5或R6均选自H、碳原子总数为1-25的烷基、碳原子总数为1-25含N、O或S的烷基、碳原子总数为4-10含N、O或S的杂环基、含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基、碳原子总数为1-25的烷氧基、羟基、羧基、磺酸基、卤素、氨基、氰基和硝基中的任意一种;
所述含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基中的取代基选自碳原子总数为1-4的烷基、全氟烷基、卤素、碳原子总数为1-4的烷基和碳原子总数为1-4的烷氧基中的至少一种,
所述芳基具体为苯基或取代苯基,所述取代苯基中的取代基选自碳原子总数为1-4的烷基、全氟烷基、卤素、氨基、氰基、羧基、磺酸基和硝基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:
R1选自(CH2)2OH、碳原子总数为4的烷基和(CH2)5COOH;
R2,R3,R4,R5或R6均为H;
所述卤素具体为氟、氯、溴或碘。
3.权利要求1或2所述化合物的制备方法,包括如下步骤:
1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐和NH2-R1化合物在溶剂A中反应,得到化合物B;
2)将步骤1)得到的化合物B、1,2,4-3-氮唑、K2CO3在溶剂B中反应,收集反应液,即得到式(I)所示的化合物。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:
步骤1)中,所述溶剂A为无水乙醇,
所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐、所述NH2-R1化合物和所述溶剂A的配比为(1.5-2)g∶440ul∶(120-160)ml或(1.5-2)g∶0.74mg∶100ml;
所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐、所述NH2-R1化合物和所述溶剂A的配比具体为2g∶440ul∶160ml、1.5g∶440ul∶120ml或1.5g∶0.74mg∶100ml;
所述反应的温度为70℃-90℃,所述反应的温度具体为70℃、80℃或90℃;所述反应的时间为0.5h-5h;所述反应的时间具体为0.5h、2h、3h或5h;
步骤2)中,所述溶剂B为DMSO,
所述化合物B、1,2,4-3-氮唑、K2CO3和所述溶剂B的配比为(0.8-1.37)g∶(0.3-0.6)g∶(0.3-0.7)g∶(10-20)ml,所述化合物B、1,2,4-3-氮唑、K2CO3和所述溶剂B的配比具体为1.04g∶0.36g∶0.473g∶15ml、1.17g∶0.37g∶0.661g∶15ml或1.37g∶0.37g∶0.661g∶15ml;
所述反应的温度为110℃-160℃,所述反应的温度具体为110℃、150℃或160℃;所述反应的时间为12h-24h,所述反应的时间具体为12h、18h或24h。
5.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于:
步骤2)中,在所述收集反应液后还包括如下步骤:将所述反应液去除溶剂收集产物、所述产物进行硅胶柱层析分离,收集洗脱液、干燥,得到式(I)所示的化合物。
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