[发明专利]并杂环萘酰亚胺及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及荧光染料，尤其涉及一种并杂环萘酰亚胺及其制备方法与应用。

背景技术

l，8-萘酰亚胺是合成荧光探针的优秀的前体，具有很好的光稳定性，高的荧光量子产率，荧光发射波长适中以及斯托克斯位移大等特点，被广泛的应用在很多领域，通过在N-及4-位进行修饰可以设计合成出不同效果的荧光分子探针。

随着各种天然的和合成的荧光探针的应用以及新型的仪器如显微镜、流式细胞仪等的出现，使荧光分析方法在生命科学中得到了广泛的应用。检测生物体系相关物质的微环境变化也就随之成为了一个重要的研究领域。其中pH在生理和病变过程起着重要的判断依据，基于pH的荧光探针不断涌现，其中有不少被成功的商品化应用于生物分析化学、细胞生物学(测量细胞内pH)以及医学(调控血液中的pH和pCO₂)等领域。但是大部分荧光分子探针对pH的响应是基于荧光强度的增加或降低，其检测的准确性易受探针浓度变化以及光源和检测器波动的影响，在复杂体系中还可能受到非靶标分子和环境等其他因素变化的影响。另外大多数pH探针都存在检测范围很宽的问题。比率荧光探针通过测量二个不同发射波长处的荧光强度的比率变化来避免这些问题。一些测量pH的比率荧光分子探针已有报道，并且被制成不同的pH荧光探针材料。

发明内容

本发明的一个目的是提供一种化合物。

本发明提供的化合物，其结构式如下式(I)所示：

其中R₁选自H、碳原子总数为1-25的烷基、碳原子总数为1-25且含N、O或S的烷基、含有取代基的碳原子总数为1-25的烷基、碳原子总数为3-16的环烷基、碳原子总数为4-10含N、O或S的杂环基、含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基中的任意一种；

所述含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基中的取代基选自碳原子总数为1-4的烷基、全氟烷基、氨基、卤素、氰基、硝基、羧基、羟基和碳原子总数为1-4的烷氧基中的至少一种，

所述含有取代基的碳原子总数为1-25的烷基，其中的取代基选自氨基、卤素、氰基、硝基、羰基、羟基、巯基、磺酸基或羧基；

R₂、R₃、R₄、R₅或R₆均选自H、碳原子总数为1-25的烷基、碳原子总数为1-25且链中含N、O或S的烷基、碳原子总数为4-10含N、O或S的杂环基、含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基、碳原子总数为1-25的烷氧基、羟基、羧基、磺酸基、卤素、氨基、氰基和硝基中的任意一种；

其中，所述含有取代基的碳原子总数为4-10的芳基中的取代基选自碳原子总数为1-4的烷基、全氟烷基、卤素、碳原子总数为1-4的烷基和碳原子总数为1-4的烷氧基中的至少一种，

所述芳基具体为苯基或取代苯基，所述取代苯基中的取代基选自碳原子总数为1-4的烷基、全氟烷基、卤素、氨基、氰基、羧基、磺酸基和硝基中的一种；

所述卤素具体为氟、氯、溴或碘。

R₁选自(CH₂)₂OH、碳原子总数为4的烷基或(CH₂)₅COOH；

R₂，R₃，R₄，R₅或R₆均选自H。

本发明的另一个目的是提供所述化合物的制备方法。

本发明提供的方法，包括如下步骤：

1)将4-溴-1，8-萘二甲酸酐衍生物和NH₂-R₁化合物在溶剂A中反应，得到化合物B；

2)将步骤1)得到的化合物B、1，2，4-3-氮唑、K₂CO₃在溶剂B中反应，收集反应液，即得到式(I)所示的化合物。

步骤1)中，所述溶剂A为无水乙醇。

所述4-溴-1，8-萘二甲酸酐、所述NH2-R1化合物和所述溶剂A的配比为(1.5-2)g∶440ul∶(120-160)ml或(1.5-2)g∶0.74mg∶100ml；

所述4-溴-1，8-萘二甲酸酐、所述NH2-R1化合物和所述溶剂A的配比具体为2g∶440ul∶160ml、1.5g∶440ul∶120ml或1.5g∶0.74mg∶100ml；