[发明专利]具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精及其制备方法、应用无效
申请号: | 201110231103.5 | 申请日: | 2011-08-12 |
公开(公告)号: | CN102391394A | 公开(公告)日: | 2012-03-28 |
发明(设计)人: | 唐键;唐卫华;戴云;王树叶;周杰;刘云 | 申请(专利权)人: | 南京新珞美新型材料有限公司 |
主分类号: | C08B37/16 | 分类号: | C08B37/16;C07B57/00 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 李纪昌 |
地址: | 210049 江苏省南京市白下区*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 广谱 手性 拆分 能力 sup 甲氧基氯丙铵 环糊精 及其 制备 方法 应用 | ||
1.具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精,其特征在于该化合物的结构式如下:
。
2.具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
第一步,基于亲核取代反应机理,将对甲基苯磺酰氯1 mol和咪唑2~3 mol混合,在二氯甲烷中于25 oC反应过夜得到对甲基苯磺酰基咪唑;
第二步,将第一步所得产物对甲基苯磺酰基咪唑1~2 mol置于溶有1 molβ-环糊精的水溶液中,25oC搅拌反应2~4 h后加入质量百分含量为10~30 %氢氧化钠水溶液,过滤;往滤液中加入氯化铵调节其pH值至5~9获得白色固体物质,过滤得到产物对甲基苯磺酰基-β-环糊精Ts-CD,真空干燥产物;
第三步,反应前先抽真空再通氮气,在氮气保护状态下依次加入第二步的产物1 mol Ts-CD与DMF,接着向混合溶液中加入3~5 mol 3-甲氧基丙胺,90 oC搅拌回流,反应5-9 h,反应后溶液加入丙酮中,析出固体,用丙酮洗涤,过滤烘干,得产物对甲苯磺酸根为阴离子的3-甲氧基丙铵-β-环糊精;
第四步,将第三步产物对甲苯磺酸根为阴离子的3-甲氧基丙铵-β-环糊精溶于去离子水,倒入装有阴离子交换树脂的容器中,静置3~4小时,放出液体,浓缩后加入丙酮重结晶,获得6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精。
3.具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精的应用,其特征在于以6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精作为手性拆分剂应用于色谱分离。
4.具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精的应用,其特征在于,所述的色谱为毛细管电泳,高效液相色谱。
5.根据权利要求4所述的具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精的应用,其特征在于所述的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精应用于毛细管电泳时,其浓度范围为2.5-15.0 mM,其所在的缓冲溶液为磷酸盐缓冲液的pH范围为5.0~7.0,。
6.根据权利要求5所述的具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精的应用,其特征在于,6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精应用在毛细管电泳仪中进行手性拆分时,手性药物的浓度为30-50 ppm。
7.根据权利要求5所述的具有广谱手性拆分能力的6A-(3-甲氧基氯丙铵)-β-环糊精的应用,其特征在于,其在毛细管电泳仪中进行手性拆分时,毛细管电泳仪施加的高电压范围为15-25 kV。
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