[发明专利]含炔喹喔啉衍生物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201110236030.9 申请日: 2011-08-17
公开(公告)号: CN102344418A 公开(公告)日: 2012-02-08
发明(设计)人: 潘英明;刘培臻;王恒山 申请(专利权)人: 广西师范大学
主分类号: C07D241/42 分类号: C07D241/42;C07D409/04;C07F7/10
代理公司: 桂林市持衡专利商标事务所有限公司 45107 代理人: 唐智芳
地址: 541004 广*** 国省代码: 广西;45
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摘要:
搜索关键词: 含炔喹喔啉 衍生物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.含炔喹喔啉衍生物,其结构通式如下式(I)所示:

其中:

R为芳香基、烷基、三甲基硅基或卤素烷基;

R’为氢、卤素、芳香基或烷基。

2.根据权利要求1所述的含炔喹喔啉衍生物,其特征在于:R’是氢或氯。

3.根据权利要求1所述的含炔喹喔啉衍生物,其特征在于它包括下列化合物:

(a)2-(4-乙苯基)-3-(2-(4-乙苯基)乙炔基)喹喔啉;

(b)2-己基-3-(1-辛炔基)喹喔啉;

(c)6-氯-2-苯基-3-(2-苯乙炔基)喹喔啉;

(d)2-(4-甲苯基)-3-(2-(4-甲苯基)乙炔基)喹喔啉;

(e)2-(4-氟苯基)-3-(2-(4-氟苯基)乙炔基)喹喔啉。

4.权利要求1所述含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:它是以末端炔烃和邻苯二胺类化合物为原料,以CuX为催化剂置于封管内,在磁力搅拌下反应得到粗产物,然后经硅胶柱层析得到。

5.根据权利要求4所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:按1∶3~7的摩尔比称取末端炔烃和邻苯二胺类化合物置于封管内,加入相当于末端炔烃物质的量0.05~0.3倍的催化剂CuX,磁力搅拌下反应直至反应完全,过滤,滤液用适量乙酸乙酯溶解,萃取,有机层用无水硫酸钠干燥后减压除去乙酸乙酯,所得粗品上硅胶柱层析,以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液为洗脱剂洗脱,洗脱液蒸干溶剂,即得相应的含炔喹喔啉衍生物。

6.根据权利要求5所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:按1∶3~7的摩尔比称取末端炔烃和邻苯二胺类化合物置于封管内,加入相当于末端炔烃物质的量0.05~0.3倍的催化剂CuX和适量的溶剂,磁力搅拌下反应直至反应完全,过滤,滤液减压蒸馏旋除溶剂,剩余物用适量乙酸乙酯溶解,萃取,有机层用无水硫酸钠干燥后减压除去乙酸乙酯,所得粗品上硅胶柱层析,以石油醚和乙酸乙酯的混合溶液为洗脱剂洗脱,洗脱液蒸干溶剂,即得相应的含炔喹喔啉衍生物。

7.根据权利要求6所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为氯苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃,溶剂的加入量为足以覆盖住封管内要参加反应的反应物。

8.根据权利要求4~7中任一项所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述的催化剂CuX为CuCl、CuBr或CuI。

9.根据权利要求4~7中任一项所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述的末端炔烃为苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、3-甲基苯乙炔、1-辛炔、1-戊炔、3-氯丙炔、5-氯-1-戊炔或环丙乙炔;

所述的邻苯二胺类化合物为邻苯二胺、4-氯邻苯二胺、4-硝基邻苯二胺、4,5-二氯邻苯二胺或4,5-二甲基邻苯二胺。

10.根据权利要求4~7中任一项所述的含炔喹喔啉衍生物的制备方法,其特征在于:所述洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为30~60∶1。

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