[发明专利]单糖香叶醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途

权利要求书

1.一类具有如下通式的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物：

通式中，O-R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；香叶醇羰基位于五碳或六碳单糖的任何可能位置。

2.如权利要求1所述的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物，其特征在于，上述五碳单糖选自：木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖选自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4-失水山梨醇或3，6-失水山梨醇。

3.如权利要求1或2所述的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物，其特征在于，所述化合物选自：3-O-香叶醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯，6-O-香叶醇羰基-D-半乳吡喃糖酯，2-O-香叶醇羰基-D-半乳吡喃糖酯，3-O-香叶醇羰基-D-半乳吡喃糖酯，4-O-香叶醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，6-O-香叶醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，2-O-香叶醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，3-O-香叶醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，1-O-香叶醇羰基-D-果吡喃糖酯，3-O-香叶醇羰基-D-果吡喃糖酯，1-O-香叶醇羰基-D-山梨吡喃糖酯，6-O-香叶醇羰基-D-古洛吡喃糖酯，1-O-香叶醇羰基-甘露醇酯，1-O-香叶醇羰基-山梨醇酯，5-O-香叶醇羰基-D-木呋喃糖酯，6-O-香叶醇羰基-1，4-失水山梨醇酯，1-O-香叶醇羰基-3，6-失水山梨醇酯，5-O-香叶醇羰基-D-核呋喃糖酯，5-O-香叶醇羰基-D-阿拉伯呋喃糖酯，5-O-香叶醇羰基-D-来苏呋喃糖酯，1-O-香叶醇羰基-D-核酮糖酯，1-O-香叶醇羰基-D-木酮糖酯，1-O-香叶醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯，2-O-香叶醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯或6-O-香叶醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯。

4.一种如权利要求1所述的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

反应式中，表示单糖的保护基；

步骤A)：以香叶醇为起始原料，将其溶于合适的溶剂中，加入碱和氯甲酰化试剂反应，得氯甲酸香叶醇酯；

步骤B)：由步骤A)得到的氯甲酸香叶醇酯在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下，与五碳单糖或六碳单糖直接反应，得相应的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物和单糖香叶醇碳酸多酯类化合物的混合物，经常规重结晶或柱层析纯化，得相应的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物；

或者，采用如下步骤来制备单糖香叶醇碳酸单酯类化合物：

步骤A)：以香叶醇为起始原料，将其溶于合适的溶剂中，加入碱和氯甲酰化试剂反应，得氯甲酸香叶醇酯；

步骤C)：由步骤A)得到的氯甲酸香叶醇酯在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下，与带保护基的五碳单糖或六碳单糖反应，得相应的单香叶醇羰基-保护基单糖碳酸酯类化合物；

步骤D)：由步骤C)得到的单香叶醇羰基-保护基单糖碳酸酯类化合物在合适条件下脱保护基，得相应的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物。

5.如权利要求4所述的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤A)中，氯甲酰化反应所用溶剂选自：C_3-8脂肪酮、C_5-10脂肪烷烃或环烷烃、N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C_1-6脂肪酸与C_1-6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、甲苯或乙腈，反应在单一溶剂或者两种混合溶剂中进行，两种混合溶剂的体积比为1∶0.1～10；氯甲酰化反应所用碱为：碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐、哌啶、四氢吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基-α-苯乙胺、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯或上述各种碱的组合；所用氯甲酰化试剂为：光气、氯甲酸三氯甲酯或双(三氯甲基)碳酸酯；香叶醇、氯甲酰化试剂和碱的摩尔投料比为1.0∶0.2～10.0∶0.5～20.0；反应温度为-40℃～130℃；反应时间为20分钟～48小时。