[发明专利]单糖香叶醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明属烟草技术领域，涉及一类单糖酯卷烟保润剂，具体涉及单糖香叶醇碳酸单酯类化合物、其制备方法及其作为具有保润性能兼有增香和缓释香料作用的新型卷烟保润剂的应用。

背景技术

增香保润与卷烟品质关系密切。《烟草行业“十一五”科技规划》和《烟草行业中长期科技发展规划纲要(2006-2020年)》明确指出，增香保润技术研究是行业未来几年科技研究和科技创新的主要方向之一。

理想的保润剂应兼具物理保润和感官保润功能。物理保润即保湿，指维持加工过程中烟丝的含水率、改善烟丝的耐加工性和维持成品卷烟的含水率；感官保润则是指改善卷烟吸食舒适度，如降低烟气干燥感和刺激性、改善余味等。目前我国卷烟生产中采用的保润剂主要为丙二醇、甘油、山梨醇等多羟基物质，但其维持成品卷烟含水率和改善吸食舒适度的效果并不真正令人满意，如在相对湿度较小时，存在烟丝水分散失较快、主流烟气水分偏低、刺激性偏大、干燥感明显等问题，而在相对湿度较大时，此类保润剂不能阻止水分的过度吸收，水分含量过高的卷烟易出现黄斑甚至霉变。

理想的增香剂应具备性质稳定、释香均匀、安全性强等特点。目前卷烟加香使用的增香剂大部分为分子量较低、沸点低、挥发性较强的化合物，存在高温加工过程中易损失、储存期间易挥发失去香味、抽吸时释香不均匀等弊病。

因此，研究开发具有较好保润性能兼有增香和缓释香料作用的新型保润剂，对提高我国卷烟产品的保润性能和国际竞争力具有重要的现实意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种单糖香叶醇碳酸单酯类化合物。

本发明的第二个目的在于公开该类单糖香叶醇碳酸单酯类化合物的制备方法。

本发明的第三个目的在于公开该类单糖香叶醇碳酸单酯类化合物作为具有保润性能兼有增香和缓释香料作用的新型卷烟保润剂的用途。

本发明的目的是这样实现的：

一种具有如下通式的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物：

其中，O-R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；香叶醇羰基位于五碳或六碳单糖的任何可能位置。

上述五碳单糖优选自：木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖优选自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4-失水山梨醇或3，6-失水山梨醇。

本发明的第二个目的是这样实现的：

一种如上所述的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物的制备方法，可用如下方法制备：

反应式中，表示单糖的保护基；

以香叶醇为起始原料，将其溶于合适的溶剂中，加入碱和氯甲酰化试剂，反应一段时间后，经后处理，制得氯甲酸香叶醇酯；然后在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下，氯甲酸香叶醇酯与五碳单糖或六碳单糖直接反应，经后处理，制得相应的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物和单糖香叶醇碳酸多酯类化合物的混合物，经常规重结晶或柱层析纯化，即得相应的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物。

也可将制得的氯甲酸香叶醇酯在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下，与带保护基的五碳单糖或六碳单糖反应，所得香叶醇羰基-保护基单糖碳酸单酯类化合物在合适条件下脱保护基，得相应的单糖香叶醇碳酸单酯类化合物。

其具体制备方法描述如下：

步骤A)：以香叶醇为起始原料，将其溶于合适的溶剂中，加入碱和氯甲酰化试剂反应，得氯甲酸香叶醇酯；其中，氯甲酰化反应所用溶剂选自：C_3-8脂肪酮、C_5-10脂肪烷烃或环烷烃、N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C_1-6脂肪酸与C_1-6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、甲苯或乙腈，反应可在单一溶剂中进行，也可在两种混合溶剂中进行，两种混合溶剂的体积比为1∶0.1～10，优选溶剂为：二氯甲烷、氯仿、丙酮或甲苯；

氯甲酰化反应所用碱为：碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐、哌啶、四氢吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基-α-苯乙胺、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯或上述各种碱的组合，优选碱为：碳酸氢钠、三乙胺或吡啶；

所用氯甲酰化试剂为：光气、氯甲酸三氯甲酯或双(三氯甲基)碳酸酯；