[发明专利]4-氨基-2-磺酸基苯甲酸的制备方法有效
申请号: | 201110334898.2 | 申请日: | 2011-10-31 |
公开(公告)号: | CN102417471A | 公开(公告)日: | 2012-04-18 |
发明(设计)人: | 张凤宝;彭文朝;张国亮;范晓彬;戈建华;段卫东 | 申请(专利权)人: | 天津大学 |
主分类号: | C07C309/61 | 分类号: | C07C309/61;C07C303/22 |
代理公司: | 天津市杰盈专利代理有限公司 12207 | 代理人: | 王小静 |
地址: | 300072*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氨基 磺酸基 苯甲酸 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种4-氨基-2-磺酸基苯甲酸的制备方法,属于芳香磺酸的制备技术。
背景技术
4-氨基-2-磺酸基苯甲酸是一种重要的医药和化工中间体,其主要用途是经过简单的碱熔工序,制备一种常用的中间体和药物-对氨基水杨酸。对氨基水杨酸主要用于制备抗结核病毒药-对氨基水杨酸钠、结核病抑制剂-帕司烟肼和镇吐药-溴氨茴胺。此外,对氨基水杨酸还可用于制备高聚物聚甲基丙烯酸胺对氨基水杨酸和除虫剂。有关4-氨基-2-磺酸基苯甲酸的制备方法的报道很少,曾有人提出过以对硝基甲苯为原料来制备该中间体,但是采用高锰酸钾作为氧化剂,不仅有大量废渣产生,对环境污染严重,而且产率较低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-氨基-2-磺酸基苯甲酸的制备方法,该方法以硝基苯磺酸类化合物为原料,制备成本较低,制备步骤简单,产率较高,而且产品的纯度较高。
本发明是通过以下技术方案加以实现的:一种4-氨基-2-磺酸基苯甲酸的制备方法,其特征在于包括以下过程:将原料化合物对硝基甲苯邻磺酸钠、4-硝基-2-磺酸基苯甲醛钠盐、4,4′-二硝基二苯乙烷-2,2′-二磺酸双钠盐或4,4′-二硝基二苯乙烯-2,2′-二磺酸双钠盐加入到质量浓度为3~5%氢氧化钠的水溶液中,配成含原料质量分数为8~15%的氢氧化钠溶液,然后将该溶液加入到压力反应釜中,通入0.1~0.12MPa的空气,加热到温度为110~130℃反应4~5h,然后将所得溶液用质量浓度为25~35%的硫酸中和至pH为6.0~6.3,再用相当于原料化合物质量的0.8~0.9倍的铁粉,及相当于铁粉质量的0.04~0.05%的质量分数为98%的浓硫酸和相当于铁粉质量的0.01~0.015%氯化铵作为催化剂加入反应溶液中,进行还原2h,然后用碳酸钠粉末将还原后的溶液调节pH 9~10,过滤除去铁泥,得到4-氨基-2-磺酸基苯甲酸二钠盐;再将该4-氨基-2-磺酸基苯甲酸二钠盐用质量浓度为25~35%的硫酸进行常温下中和至pH值1.0~1.5,结晶析出终产物4-氨基-2-磺酸基苯甲酸。
本发明以多种硝基苯磺酸类化合物为原料,过程简单,而且产率和纯度较高,该产物4-氨基-2-磺酸基苯甲酸通过简单的碱熔工艺即可制备对氨基水杨酸,产率较高,而且所得产物纯度较高。
具体实施方式
实例1
由2-甲基-5-硝基苯磺酸钠制备4-氨基-2磺酸基苯甲酸:
将2-甲基-5-硝基苯磺酸钠23.9g和200mL的1mol/L氢氧化钠水溶液加入到氧化反应釜中,充入0.1MPa的空气,加热到120℃,反应4h后,冷却,用质量分数为30%的硫酸调至pH值6.3。取22.4g铁粉加入100mL水,加入0.5mL质量分数为98%的浓硫酸和0.3g氯化铵作为催化剂,加热至沸腾,回流1h后,将上述pH6.3的溶液在2h内缓慢滴入反应釜中进行还原,然后以1500转/分的速度搅拌保温回流1h。冷却还原液至室温,用碳酸钠粉末将还原产物调至pH9,过滤除去铁泥。将所得滤液用质量分数为30%的硫酸调至pH1,使产物4-氨基-2-磺酸基苯甲酸结晶析出,过滤得到终产物4-氨基-2-磺酸基苯甲酸18.4g,产率为84.8%。
实例2
由2-醛基-5-硝基苯磺酸钠制备4-氨基-2磺酸基苯甲酸:
将2-醛基-5-硝基苯磺酸钠25.3g和200mL的1mol/L氢氧化钠的水溶液加入到氧化反应釜中,搅拌溶解后,充入0.1MPa的空气,加热到120℃,反应4h后,冷却。用质量分数为30%的稀硫酸调至pH6.3。取22.4g铁粉加入100mL水,加入0.5mL质量分数为98%的浓硫酸和0.3g氯化铵作为催化剂,加热至沸腾,回流1h后,将上述pH 6.3的溶液在2h内缓慢滴入反应釜中进行还原,然后以1500转/分的速度搅拌保温回流1h。冷却还原液至室温,用碳酸钠粉末调至pH 9左右,过滤除去铁泥。将所得滤液用质量分数为30%的硫酸调至pH1,使产物4-氨基-2-磺酸基苯甲酸结晶析出,过滤得到产物21.2g,产率为97.7%。
实例3
由4,4′-二硝基二苯乙烷-2,2′-二磺酸双钠盐制备4-氨基-2-磺酸基苯甲酸:
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