[发明专利]一种查耳酮类衍生物在抗癌药物中的应用

说明书

技术领域

本发明涉及查耳酮类衍生物及其制备方法与用途。

背景技术

查耳酮类衍生物是一类用途广泛的化合物，查耳酮已被认为是类黄酮生物合成主要的生物前体，是人类饮食的重要组成部分。最近的研究发现查耳酮的衍生物具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗炎、抗有丝分裂、抗菌、抗结核和降血糖等作用。因此，查耳酮类衍生物具有很广的应用前景。

自发现查耳酮类化合物具有一定的生物活性后，人们就将其作为一种具有开发潜力的生物靶标，开展合理分子设计以及从天然生物活性物质中寻找更高或更广谱的生物活性、更高的选择性、更低的毒性、更长或更短的残效期等，即开发出具有广阔前景且对人类、生态更安全的新型查耳酮类衍生物。

查耳酮衍生物作为医药的前景十分值得关注。对其进行深入研究具有一定的理论和实际价值，尤其是在合成系列新型取代查耳酮类衍生物的基础上对它们的生物活性进行系统的研究具有十分重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一类新查耳酮类衍生物以及它们的制备方法与用途。

本发明的技术方案如下：

1.一类查耳酮类衍生物，其特征是它有如下通式：

式中：R为：

基团。

一种上述的查耳酮类衍生物的制法，它由下列步骤组成：

步骤1.于无水丙酮中，加入一定量的3，4-二羟基苯甲醛溶解，加入一定量的无水碳酸钾，搅拌10分钟，逐滴加入1，3-二氯丙烷，3，4-二羟基苯甲醛与碳酸钾与1，3-二氯丙烷的物质的量之比为1∶1∶1左右，搅拌加热至60℃，用薄层层析板跟踪反应直至反应完全，减压蒸去丙酮，加入水洗涤，用乙酸乙酯萃取(3×40mL)，合并有几层并用无水硫酸钠干燥，加压蒸馏得粗品，再用无水乙醇重结晶提纯，

步骤2.将步骤1得到的提纯后的固体溶于甲醇溶液中，加入相应的苯乙酮类的化合物，苯乙酮类的化合物和步骤1得到的化合物的物质的量之比为1∶1左右，再加入6摩尔每升的氢氧化钾水溶液，氢氧化钾与苯乙酮的物质的量比为2.5∶1，室温搅拌直至有固体形成，将固体过滤，再用冰水和冰甲醇洗，将得到的固体溶于无水甲醇重结晶提纯得到本发明的查耳酮类衍生物。

上述的制法，所述的步骤1中，无水丙酮的用量为每毫摩尔3，4-二羟基苯甲醛加10-15ml。

上述的制法，所述的步骤2中，无水甲醇的用量为每毫摩尔苯乙酮加10-15ml。

本发明的查耳酮类衍生物对人白血病细胞(K562)和人体口腔上表皮癌细胞(KB)有明显的抑制作用，因此本发明的查耳酮类衍生物可以应用于制备抗肿瘤药物。

具体实施方式

实施例一：(E)-3-(3，4-二氢-2H-1，5-苯并二氧杂卓)-1-(4-氟苯基)查耳酮(化合物1)的制备