[发明专利]一种α-二氟羰基取代的手性叔醇类化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种α-二氟羰基取代的手性叔醇类化合物，其特征在于，所述α-二氟羰基取代的手性叔醇类化合物如下化学式(1)表示：

化学式(1)

其中，

R是脂肪族、芳香族取代基、OR^x、SR^Y、NR^ZR^U，其中，R^x、R^Y、R^Z、R^U是脂肪族或芳香族取代基；

R¹和R²不相同；R¹、R²成环或不成环；

R¹是除氢原子外的脂肪族、芳香族取代基；

R²是除氢原子外的脂肪族、芳香族取代基、或以下基团之任何一种：

其中，R³、R⁴、R⁵是脂肪族、芳香族取代基、或烷氧基；R³、R⁴成环或不成环；R⁶、R⁷、R⁸、R⁹是脂肪族、芳香族取代基；R⁷、R⁸成环或不成环。

2.如权利要求1所述的α-二氟羰基取代的手性叔醇类化合物，其特征在于，包括如下化合物i、iv：

其中，

R是羟基，芳基、烷基、OR^x、SR^y、NR^zR^u，其中，R^x、R^y、R^z、R^u为脂肪族或芳香族取代基；

R¹，R²，R³，R⁴是烷基、芳基、烷氧基、胺基、卤素原子、硫原子；

X是CH₂、O、NR⁵；其中，R⁵是芳基、酰基、磺酰基、磷酰基；

R⁶不为氢，R⁶是芳基、烷基、酯基、羰基、酰胺基。

3.一种制备如权利要求1或2所述α-二氟羰基取代的手性叔醇类化合物的不对称催化合成方法，其特征在于，在反应瓶中依次加入手性催化剂IA或催化剂IB、化合物酮，再加入溶剂，搅拌待化合物酮和催化剂溶解后，冷却至-78℃～100℃，加入二氟烯醇硅醚，然后，在-78℃～100℃下搅拌至TLC显示反应完成；然后，通过柱层析分离得到目标产物；所述方法如下反应式(I)表示：

反应式(I)

其中，

R是脂肪族、芳香族取代基、OR^x、SR^Y、NR^ZR^U，其中，R^x、R^Y、R^Z、R^U是脂肪族或芳香族取代基；

R^a、R^b、R^c是卤素原子、烷氧基、脂肪族、芳香族取代基；R^a、R^b、R^c成环或不成环；

R¹和R²不相同；R¹、R²成环或不成环；

R¹是除氢原子外的脂肪族、芳香族取代基；

R²是除氢原子外的脂肪族、芳香族取代基、或以下基团之任何一种；

其中，R³、R⁴、R⁵是脂肪族、芳香族取代基、烷氧基；R³、R⁴成环或不成环；R⁶、R⁷、R⁸、R⁹是脂肪族、芳香族取代基；R⁷、R⁸成环或不成环。

4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述化合物酮与所述二氟烯醇硅醚的使用量摩尔比为1∶1-100。