[发明专利]N-[2-(甲氧基甲氧基)-2-丙烯基]-4,4-二乙氧基丁胺化合物及其制备方法与用途有效
申请号: | 201110418155.3 | 申请日: | 2011-12-14 |
公开(公告)号: | CN102516100A | 公开(公告)日: | 2012-06-27 |
发明(设计)人: | 施友钟;熊敏 | 申请(专利权)人: | 华宝食用香精香料(上海)有限公司 |
主分类号: | C07C217/46 | 分类号: | C07C217/46;C07C213/08;A24B15/32 |
代理公司: | 北京君智知识产权代理事务所 11305 | 代理人: | 田燕 |
地址: | 201821 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲氧基甲氧基 丙烯 二乙氧基丁胺 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
【技术领域】
本发明涉及香烟技术领域。更具体地,本发明涉及一种烟草烤香化合物前体N-[2-(甲氧基甲氧基)-2-丙烯基]-4,4-二乙氧基丁胺,还涉及所述化合物的制备方法,还涉及所述化合物的用途。
【背景技术】
卷烟香味料和香料的研制,以及烟用香精的调配技术,一直是我们这个行业的技术核心。随着烟草调香和加香技术的不断发展,又不断地产生了许多新的问题。例如烟草配料中的很多香料化合物,其阈值低,香气强,易挥发,不稳定,在烟草加工和存储的过程中易发生变化和流失,导致烟草香气的不协调,烟草品质下降。如何使这些香料化合物在使用过程中保持稳定,在既不改变香料化合物香气特征的同时,减少其饱和蒸汽压,使其不易挥发,并在烟草加工和存储的过程中能保持稳定,在燃吸过程中才缓慢释放出香气。通常的方法是把香料化合物分子和其他中性分子相结合;或者把二个香料化合物分子通过某种方式使其相互结合,使其分子量增大,降低挥发性;或者发现和制备这些香料化合物的更稳定前体;在整个烟草加工和储存的过程中减少变化。这些加工香料化合物分子在加香后,整个烟草香气会有所减弱和屏蔽,但在燃吸的过程中会缓慢释放出人们期望的香气,这样就提高了烟草的燃吸品质和香气质量。
本身并没有明显的香气,或者仅有微弱的香气,在烟草燃吸的过程中能缓慢释放出人们需要的特征香气的烟草香味料,通常称之烟草潜香香料。
潜香香料研究已有几十年的历史,直到今天,潜香香料研究仍然是 烟草工业企业重要的研究课题之一。Phillip Morris公司例如研制了大量的潜香香料及其加香技术。近年来,潜香香料专利申请量迅速增加。
US 4538628利用2,5-二羟基-1,4-二恶烷为中性体,它本身是由羟乙醛的二聚而形成的,它和异戊酸,3-甲基戊酸,苯甲酸等酯化能得到固体的潜香香料。
US 4532944和US 4578486同样用2,5-二羟基-1,4-二恶烷为中性体,它也可以和氯甲酸苯酚酯、氯甲酸叶醇酯等制备成碳酸酯类的潜香化合物。
US 4540004用2,5-二羟基-3,6-二羟甲基-1,4-二恶烷为中间体,它是由甘油醛二聚而形成的,具有四个羟基能结合更多的单体香料,它能和甲基愈苍木酚、薄荷脑、叶醇等结合成四取代潜香化合物。
EP 0506231用香兰素的葡萄糖糖苷和肉桂醛二甲缩醛反应,得到香兰素和肉桂醛的混合型的潜香香料。香兰素糖苷还能和大茴香醛、α-戊基桂醛、α-己基桂醛缩合,得到具有不同效果的复合潜香香料。
US 4002179和CA 1051453把带有烯键的叔碳醇与氯甲酸薄荷酯连接起来,生成薄荷脑碳酸酯,再用过氧化物把双键连接成有一定聚合度的高分子化合物,可以得到薄荷脑的潜香香料,延长薄荷脑在烟草中的保留时间。
WO 7900488指出,低碳脂肪酸在烟草吸味中起着重要的作用,例如异戊酸、3-甲基戊酸在烟草中扮演重要的角色,但是它们的分子量小,在加香和存储过程中易流失。通常把这些酸和适当的醇进行酯化,成为带有烯键的羧酸酯,然后用过氧化物把烯键氧化成具有一定聚合度的高分子化合物。例如丙酮在强碱的条件下,和脂肪酸的酰氯反应得到酯,然后双键再通过过氧化连接成高分子化合物。在烟草燃吸的过程中,会释放出大量的有效的羧酸气息。而这种高分子潜香香料在溶剂中也有很好的溶解度,便于加香应用。
EP 0021663把含氮的杂环化合物进行缩合和连接,制备成吡咯,吡 啶,吡嗪等的潜香香料。例如,把四甲基吡嗪,用丁基锂制成碳负离子,然后用氧化剂氧化成具有相同杂环化合物结构的二聚潜香化合物,它是一种白色的固体,本身没有气味,在燃烧中释放出香气。同样,也可把二个不同的杂环化合物通过化学方法连接在一起,例如,把2,6-二甲基吡啶,用丁基锂制成碳负离子,而把四甲基吡嗪,用对甲苯磺酸酰氯制备成碳正离子,相互缩合成具有不同杂环化合物二聚的潜香化合物。
EP 0309203用含氮杂环化合物和其他的单体香料相结合,得到复合香型的潜香香料。例如四甲基吡嗪,用丁基锂制成碳负离子,和苯甲醛、苯乙酮等香料进行亲核加成反应,生成复合型烷基吡嗪,在烟草燃吸的过程中,能释放出吡嗪,苯甲醛和苯乙酮。
US 4588813和US 4635652用含氮杂环化合物,吡嗪、吡咯和吡啶,和脂肪醛,通过过氧化物氧化来进行连接,生成酰基化的吡嗪,吡咯和吡啶,是一种复合型的潜香香料,在燃吸过程中能释放出杂环和脂肪醛的香气。比较典型的是吡嗪和异戊醛缩合,生成异戊酰吡嗪,是一种很好的复合型潜香香料。
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C07C 无环或碳环化合物
C07C217-00 连接在同一个碳架上的含氨基和醚化的羟基的化合物
C07C217-02 .醚化的羟基和氨基连接在同一个碳架的非环碳原子上
C07C217-52 .醚化的羟基或氨基连接在同一个碳架的除六元芳环以外的其他环的碳原子上
C07C217-54 .醚化的羟基连接在至少1个六元芳环的碳原子上和氨基连接在非环碳原子上或连接在除同一个碳架的六元芳环以外的其他环的碳原子上
C07C217-76 .带有连接在六元芳环碳原子上的氨基和连接在非环碳原子或同一碳架的除六元芳环以外的其他环碳原子上的醚化羟基
C07C217-78 .带有连接在同一碳架的六元芳环的碳原子上的氨基和醚化羟基