[发明专利]含噻吩有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件有效

专利信息
申请号: 201110435614.9 申请日: 2011-12-22
公开(公告)号: CN103172624A 公开(公告)日: 2013-06-26
发明(设计)人: 周明杰;王平;梁禄生;黄辉 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C07D409/14 分类号: C07D409/14;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 何平
地址: 518100 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 噻吩 有机半导体 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机半导体材料领域,尤其涉及一种含噻吩有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件。

背景技术

随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。

1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前高效、稳定的电致器件比较少,高迁移率、高热稳定性的蓝光材料还比较缺乏。

发明内容

本发明所要解决的问题之一在于提供一种高迁移率、高热稳定性的含噻吩有机半导体材料。

一种含噻吩有机半导体材料,具有如下化学结构通式:

式中,R为甲基、乙基或者叔丁基中的任意一种。

本发明所要解决的问题之二在于提供一种含噻吩有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

S1、提供如下化合物:

化合物I:化合物II:其中,化合物式II中,R为甲基、乙基或者叔丁基中的任意一种;

S2、在惰性气体氛围内,将化合物I和II以摩尔比1∶2~1∶3溶于含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中,于70~120℃加热回流条件下进行Suzuki反应20~48h,制得如下化学结构通式的含噻吩有机半导体材料:

上述含噻吩有机半导体材料的制备方法中,还包括纯化步骤:

S3、待步骤S2反应结束后,将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中,用二氯甲烷萃取反应液三次,获得有机相;随后有机相用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物,且粗产物经过硅胶柱层析分离提纯,最后得到纯化的含噻吩有机半导体材料。

上述含噻吩有机半导体材料的制备方法,步骤S2中,所述催化剂的摩尔用量为化合物I摩尔用量的0.001~0.1倍;所述催化剂为四(三苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基磷)二氯化钯。

上述含噻吩有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述碱溶液为Cs2CO3溶液、K2CO3溶液或Na2CO3溶液;所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。

本发明所要解决的问题之三在于提供一种有机电致发光器件,其发光层材料包具有如下结构通式的所述含噻吩有机半导体材料:

式中,R为甲基、乙基或者叔丁基中的任意一种。

本发明提供的含噻吩有机半导体材料,通过差热分析扫描对该含噻吩有机半导体材料的性能进行表征,结果表明该材料具有优异的热稳定性;同时,该类材料具有良好的溶解性和成膜性,并且通过光谱测试,发现这种材料的最大发光波长在蓝光范围,具有较宽的能隙;另外,这种发光材料由于结构中吡啶环、噻吩环及二芳基胺的存在,使材料具有较好的电子传输性能。

本发明提供的含噻吩有机半导体材料的制备方法,工艺简单,操作方便,生产工艺易于控制,便于生产推广。

附图说明

图1为实施例1制得含噻吩有机半导体材料(DMePATPy)薄膜的荧光光谱图;

图2为实施例5的有机电致发光器件的结构示意图。

具体实施方式

本实施例的一种含噻吩的的有机半导体材料,具有如下化学结构通式:

式中,R为甲基、乙基或者叔丁基中的任意一种。

上述含噻吩的的有机半导体材料的制备方法,步骤如下:

S1、提供如下化合物:

化合物I:化合物II:其中,化合物式II中,R为甲基、乙基或者叔丁基中的任意一种;

S2、在惰性气体氛围内(包括氮气或氩气等),将化合物I和II以摩尔比1∶2~1∶3溶于含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中,于70~120℃加热回流条件下进行Suzuki反应20~48h,制得结构式为的化合物,即DRPATPy;反应式如下:

或者

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