[发明专利]氨基蒽衍生物和使用其的有机电致发光元件无效

专利信息
申请号: 201180008413.9 申请日: 2011-02-04
公开(公告)号: CN102725280A 公开(公告)日: 2012-10-10
发明(设计)人: 水谷清香;佐土贵康 申请(专利权)人: 出光兴产株式会社
主分类号: C07D307/91 分类号: C07D307/91;C09K11/06;H01L51/50
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 蔡晓菡;高旭轶
地址: 日本东京都千*** 国省代码: 日本;JP
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摘要:
搜索关键词: 氨基 衍生物 使用 有机 电致发光 元件
【说明书】:

技术领域

本发明涉及氨基蒽衍生物和使用其的有机电致发光元件,特别地,涉及寿命长、高发光效率的有机电致发光元件和实现其的氨基蒽衍生物。

背景技术

使用了有机物质的有机电致发光(EL)元件有望用作固体发光型的价格便宜的大面积全色显示元件的用途,正进行大量的开发。一般来说,有机EL元件由发光层和夹着该层的一对对置电极构成。对于发光,在两电极间外加电场时,电子从阴极侧注入,空穴从阳极侧注入。进一步地,有下述现象,即,该电子在发光层中与空穴再结合,产生激发态,激发态恢复至基态时,作为光释放能量。

现有的有机EL元件与无机发光二极管相比,驱动电压高,发光辉度、发光效率也低。另外,特性劣化也显著,未能达到实用化。最近,有机EL元件正慢慢被改良,但是人们要求进而高的发光效率、更长的寿命。

例如开发了使用单独的单蒽化合物作为有机发光材料的技术(专利文献1)。但是,在该技术中,例如在电流密度为165mA/cm2时,仅能得到1650cd/m2的辉度,效率为1cd/A,极低,不实用。另外,公开了使用单独的双蒽化合物作为有机发光材料的技术(专利文献2)。但是,在该技术中,效率也低,为1~3cd/A左右,为了实用化而被要求改良。另一方面,提出了使用二苯乙烯基化合物作为有机发光材料、并向其中添加了苯乙烯基胺等的长寿命的有机EL元件(专利文献3)。但是,该元件的寿命不够充分,要求进一步的改良。

另外,公开了使用单或双蒽化合物和二苯乙烯基化合物作为有机发光介质层的技术(专利文献4)。但是,在这些技术中,由于苯乙烯基化合物的共轭结构而导致发光光谱产生长波长化,使色纯度恶化。

另外,在专利文献5中,公开了使用在中心具有亚芳基,二苯并呋喃环键合在氮原子上的芳香族胺衍生物作为空穴传输材料的发明,在专利文献6中,公开了二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环等经由亚芳基键合在氮原子上的芳香族胺衍生物用作空穴传输材料的发明,但没有作为发光材料使用的例子。

进一步地,专利文献7中有具有二苯并呋喃基氨基的蒽的记载。但是,要求发光效率、寿命的进一步提高。

专利文献

专利文献1 : 日本特开平11-3782号公报

专利文献2 : 日本特开平8-12600号公报

专利文献3 : 国际公开WO94/006157号公报

专利文献4 : 日本特开2001-284050号公报

专利文献5 : 专利第3508984号公报

专利文献6 : 国际公开WO2007/125714号公报

专利文献7 : 国际公开WO2009/084512号公报。

发明内容

本发明是为了解决上述课题而作出的发明,其目的在于提供寿命长、高发光效率的有机EL元件,和实现其的氨基蒽衍生物。

本发明人等为了实现上述目的而进行了努力研究,结果发现:通过使用具有在2位以外的位置键合的二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等末端取代基的氨基蒽衍生物来作为有机EL元件用材料,形成高发光效率,得到长的寿命,从而完成了本发明。

即,本发明提供了由下式(1)表示的氨基蒽衍生物。

[化1]

[式中,R1表示氢原子、卤原子(优选氟原子)、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2~50的烷氧基羰基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、羧基、氨基、氰基、硝基或羟基。m为1~8的整数,m为2以上时,多个R1分别可以相同,也可以不同。

Ar1~Ar4分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为7~50的芳烷基、或取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基。

其中,Ar1~Ar4中的1个以上是由下式(2)、(3)或(4)表示的基团。

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