[发明专利]被取代的含氟烯烃的制造方法

权利要求书

1.一种取代有有机基的含氟烯烃的制造方法，其特征在于：

在含有镍或钯的催化剂的存在下，使含氟烯烃与有机镁化合物反应。

2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：

在所述含氟烯烃的sp2杂化的碳原子上结合的至少1个氟原子被来自有机镁化合物的有机基取代。

3.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

进一步添加氟亲和性化合物和/或进行加热，以进行反应。

4.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其特征在于：

所述催化剂是含钯的催化剂。

5.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：

所述含钯的催化剂是0价钯配位化合物、由Ⅱ价钯配位化合物生成的0价钯配位化合物、或将它们与选自双酮、膦、二胺和联吡啶中的至少1种化合物混合而得到的配位化合物。

6.如权利要求5所述的制造方法，其特征在于：

所述0价钯配位化合物是选自Pd₂(DBA)₃、Pd(COD)₂、Pd(DPPE)、Pd(PCy₃)₂、Pd(Pt-Bu₃)₂和Pd(PPh₃)₄中的至少1种，其中，DBA是二亚苄基丙酮，COD是1,5-环辛二烯，DPPE是1,2-双二苯基膦基乙烷，Cy是环己基，Ph是苯基，膦是三芳基膦或三烷基膦。

7.如权利要求1～6中任一项所述的制造方法，其特征在于：

所述有机镁化合物是式（7a）和/或式（7b）所示的化合物，

RMgX    （7a）

R₂Mg    （7b）

式中，R表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的烷基，X表示Cl、Br或I。

8.如权利要求7所述的制造方法，其特征在于：

所述R是可以取代有选自低级烷基、低级烯基、低级烷氧基和芳基中的至少1种基团的单环、二环或三环的芳基，或者是可以取代有选自低级烷氧基和芳基中的至少1种基团的烷基。

9.如权利要求3所述的制造方法，其特征在于：

在添加所述氟亲和性化合物进行反应的情况下，该氟亲和性化合物是卤化锂、卤化镁或卤化锌。

10.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：

该制造方法是式（4）和/或式（5）所示的化合物的制造方法，

式（4）和（5）中，R表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的烷基，

在含有镍或钯的催化剂的存在下，使四氟乙烯与式（7a）和/或（7b）所示的有机镁化合物反应，

RMgX    （7a）

R₂Mg    （7b）

式（7a）和（7b）中，X表示Cl、Br或I，R同上。

11.一种下述式（5′）所示的化合物的制造方法，

式（5′）中，R和R′相同或不同，表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的烷基，该制造方法的特征在于，包括：

（i）在含有镍或钯的催化剂的存在下，使四氟乙烯与下述式（7a）和/或（7b）所示的有机镁化合物反应，制造下述式（4）所示的化合物的工序；和

（ii）在含有镍或钯的催化剂的存在下，使式（4）所示的化合物与下述式（7a′）和/或（7b′）所示的有机镁化合物反应，制造式（5′）所示的化合物的工序，

RMgX    （7a）

R₂Mg    （7b）

式（7a）和（7b）中，X表示Cl、Br或I，R同上，

式（4）中，R同上，

R′MgX′  （7a′）

R′₂Mg    （7b′）

式（7a′）和（7b′）中，X′表示Cl、Br或I，R′同上。

12.一种下述式（4a）所示的化合物的制造方法，

式（4a）中，R表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的烷基，该制造方法的特征在于：

在含有镍或钯的催化剂的存在下，使三氟乙烯与式（7a）和/或（7b）所示的有机镁化合物反应，

RMgX    （7a）

R₂Mg    （7b）

式（7a）和（7b）中，X表示Cl、Br或I，R同上。