[发明专利]制备氢醌的方法

权利要求书

1.制备式(I)氢醌化合物的方法

其中

R2，R3，R5，R6彼此独立地是H，A，Cyc，Hal，CN，-(CYY)_n-OA，-(CYY)_n-NYY，-O(CYY)_n-OA，-O(CYY)_n-NYY，-NH(CYY)_n-OA  或-NH(CYY)_n-NYY；

Y  是H，A或Hal；

A  是具有1-10个C原子的未支化的或支化的烷基，其中1-7个H原子能够用Hal替换，和/或其中1个或2个相邻的CH₂基团能够彼此独立地用-CH=CH-和/或-C≡C-基团替换；

Cyc 是具有3-7个C原子的环烷基，其中1-4个H原子能够彼此独立地被A，Hal和/或OY替换；

Hal 是F，Cl，Br或I；和

n  是0，1，2，3，4，5或6；

包括下述步骤：

(a)在有机酸中，将式(II)苯酚化合物

其中R2，R3，R5和R6具有如前文所定义的含义，与小于1摩尔当量的甲酰基碳来源加热，随后加入水解介质并加热所得混合物，产生式(III)的4-羟基-苯甲醛化合物

其中R2，R3，R5和R6具有如前文所定义的含义，和

(b)在溶剂中，在酸性条件下将式(III)化合物与氧化剂反应，产生式(I)化合物。

2.根据权利要求1的制备式(I)化合物的方法，其中

R2     是H或甲基；

R3，R5 是H，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基或Hal；

R6     是H；和

Hal    是F，Cl或Br；

优选2,3,5-三甲基苯-1,4-二醇和/或2,6-二乙基苯-1,4-二醇。

3.根据权利要求1或2的方法，其中在步骤(a)中所述甲酰基碳来源是0.3至0.4当量的六亚甲基四胺。

4.根据权利要求1至3中任一项的方法，其中在步骤(a)中所述有机酸是冰乙酸和/或所述水解介质是水或酸的水溶液。

5.根据权利要求1至4中任一项的方法，其中在步骤(a)中所述加热在90℃至135℃的回流温度下进行和/或在步骤(b)中所述反应在15℃至50℃的温度下进行。

6.根据权利要求1至5中任一项的方法，其中在步骤(b)中所述氧化剂是过氧化氢和/或所述溶剂是醇。

7.根据权利要求1至6中任一项的方法，其中在步骤(b)中所述酸性条件通过与式(III)化合物的摩尔比为0.1至0.3的硫酸提供。

8.根据权利要求1至7中任一项的方法，其中在步骤(b)之前用0.1％至10％氢氧化钠以式(III)化合物与氢氧化钠的摩尔比为0.2至5，优选1％至2％氢氧化钠以式(III)化合物与氢氧化钠等摩尔比，纯化式(III)化合物。

9.根据权利要求1至8中任一项的方法，其中在步骤(b)之后将式(I)化合物用还原剂，优选10％至20％连二硫酸钠，纯化。

10.2,3,5-三甲基-4-羟基-苯甲醛。