[发明专利]有机化合物

说明书

本发明涉及能够发出药草香-青香气味的香料和香精成分。

已知香料和香精成分属于药草香-青香家族。一些商购的药草香-青香成分的实例包括WO2004048336中公开的顺式-3-己烯醇、古蓬香胶、吡嗪类、紫苏醛和一些吡啶类。

然而，喹啉类不被视为一类可以提供属于药草香-青香家族的气味或香味的分子。例如，2-异丁基喹啉具有薄荷、壤香、木香气味，而吡拉龙具有壤香、皮革、木香、类似烟草的气味。这些材料都是全芳香喹啉类。

文献中已经公开了5,6,7,8-四氢喹啉衍生物。一些5,6,7,8-四氢喹啉衍生物公开在Monatshefte fuer Chemie 1984，115，1219;J.ChemSoc.Perkin Tr.1，1980，1933)中，然而，未进行其气味描述。

已经公开了其他5,6,7,8-四氢喹啉衍生物(结构如下)，但就每个化合物而言，同样未报道气味描述。

另一方面，DE2437901确实描述了三-取代的四氢喹啉的气味。更具体地，该文献描述了作为具有明显辛香、轻微似琥珀的气味的2,5-二甲基-8-异丙基-5,6,7,8-四氢喹啉，即十分不同于药草香-青香成分的特征。

对提供新的同样能够添加到香料制造商和调香师的调配板上的香精和香料成分仍然存在需求，所述香精和香料成分可以对它们所施加的产品赋予药草香-青香香调。

申请人令人意外地发现满足式(I)的一些8-取代的5,6,7,8-四氢喹啉化合物显示出适用于香料或香精用品的期望的药草香-青香气味：式(I)

其中

n＝0、1、2、3，且

R＝C2-C6直链和支链烷基、烯基和环烷基取代基，条件是在清鲜、绿色番茄叶、人参和橙叶气味方面具有极为理想的气味特性，使得这些材料明显适合于在香料和香精工业中应用。

申请人已经研究了其他取代的5,6,7,8-四氢喹啉化合物的愉快感觉。特别地，发现在8-位上被甲基取代的那些材料被发现具有相当令人不愉快的使人联想起甲基吡啶的化学气味，极不期望的强烈薄荷香型。类似地，发现8,8-二取代的衍生物因该原因而成为极弱的增香剂并且不理想。此外，在2-位上被甲基取代的那些材料显示极弱和令人不感兴趣的气味。

因此，本发明在第一个方面中提供了式(I)的化合物作为香精或香料成分的用途。

如上所述，落在式(I)范围内的一些化合物是已知的，但其气味始终未得到描述。

因此，本发明的另一个方面中提供了式(I)的化合物式(I)

其中：

n＝0、1、2、3，且

R＝C2-C6直链和支链烷基、烯基和环烷基取代基，

条件是从式(I)的范围内排除以下化合物：

优选的式(I)的化合物是：

8-仲-丁基-5,6,7,8-四氢喹啉、

8-(戊-2-基)-5,6,7,8-四氢喹啉、

8-(戊-3-基)-5,6,7,8-四氢喹啉、

7-仲-丁基-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶、

7-(戊-2-基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶、

7-(戊-3-基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶、

7-(3-甲基丁-2-烯基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶。

可以通过根据方案1使商购原料5,6,7,8-四氢喹啉,6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶类)或6,7,8,9-四氢-5H-环庚三烯并[b]吡啶烷基化来制备式(I)的化合物。

方案1

得到式(I)的具体化合物的合成途径的进一步描述如下文实施例中所述。

由于其理想的气味特性，所以式(I)的化合物适合于用作所有香料应用方式中的香料成分。类似地，其气味也可以在食品、饮料和口腔护理产品中加入芳香气味，使得它们适合于用作香精成分。

因此，在本发明的另一个方面中，提供了赋予、增强、改善或改变加香组合物或加香制品或香精组合物或调味制品愉快特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中添加式(I)的化合物。

由于式(I)化合物的令人意外的特性，所以本发明在其另一个方面中提供了包含式(I)的化合物的香料或香精组合物或调味或加香制品。

所述香料或香精组合物还可以包含式(I)化合物的载体材料、香味或调味基质和其他用于香料或香精配方的佐剂。