[发明专利]TMHQ的制备方法在审
申请号: | 201180041474.5 | 申请日: | 2011-08-25 |
公开(公告)号: | CN103080084A | 公开(公告)日: | 2013-05-01 |
发明(设计)人: | 维尔纳·邦拉蒂;托马斯·内切尔;简·斯彻特兹;贝蒂娜·乌斯腾伯格 | 申请(专利权)人: | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 |
主分类号: | C07D207/06 | 分类号: | C07D207/06;C07D311/72;C07D295/096;C07C37/00;C07C37/07;C07C39/08;C07C213/08;C07C215/50 |
代理公司: | 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司 11258 | 代理人: | 肖善强 |
地址: | 荷兰*** | 国省代码: | 荷兰;NL |
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摘要: | |||
搜索关键词: | tmhq 制备 方法 | ||
1.一种用于制备2,3,5-三甲基-氢-对苯醌的方法,其包括下列步骤:
a)在氢化催化剂的存在下、在有机溶剂中用氢气氢化2,6-二甲基-对苯醌,以得到2,6-二甲基-氢-对苯醌;
b)在有机溶剂中使2,6-二甲基-氢-对苯醌与仲胺和甲醛反应,以得到2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌;
c)在氢解催化剂的存在下、在有机溶剂中使2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌与氢气反应,以得到2,3,5-三甲基-氢-对苯醌;
其中步骤a)、b)和c)中的有机溶剂均独立地选自由下列溶剂组成的组:甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、甲氧基环戊烷及其任意混合物。
2.如权利要求1所述的方法,其中,步骤a)、b)和c)中的所述有机溶剂都是相同的。
3.如权利要求1和/或2所述的方法,其中,步骤a)、b)和c)中的所述有机溶剂都是甲基叔丁基醚。
4.如前面任何一个权利要求所述的方法,其中,步骤c)中使用的所述催化剂选自由下列催化剂组成的组:Pd/C、Pd/SiO2、Pd/Al2O3、Pd/和Ni-合金。
5.如前面任何一个权利要求所述的方法,其中,步骤b)中使用的所述甲醛以福尔马林的形式使用。
6.如前面任何一个权利要求所述的方法,其中,步骤b)中使用的所述仲胺是N,N-二取代胺L–N(H)–L1,其中L和L1相互独立地为可以任选地含有诸如O和N的杂原子的脂族线性烷基、可以任选地含有诸如O和N的杂原子的脂族支化的烷基、可以任选地含有诸如O和N的杂原子的单或多不饱和的线性(单-/低聚-/多)烯基、可以任选地包含诸如O和N的杂原子的单或多不饱和的支化(单-/低聚-/多)烯基,或者L和L1可以形成可以任选地包含诸如O和N的其他杂原子的脂族含N环烷烃或芳族含N杂环,优选地,其中步骤b)中使用的所述仲胺是二甲基胺、二乙基胺、二-正丙基胺、二乙醇胺、哌啶、1-甲基哌嗪、吡咯烷或吗啉,更优选地,其中步骤b)中使用的所述仲胺是吗啉。
7.一种用于制备2,3,5-三甲基-氢-对苯醌的方法,其包括:在氢解催化剂的存在下、在有机溶剂中使2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌(优选2,6-二甲基-3-吗啉甲基-氢-对苯醌)与氢气反应以得到2,3,5-三甲基-氢-对苯醌的步骤,其中所述有机溶剂选自由下列溶剂组成的组:甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、甲氧基环戊烷及其任意混合物。
8.一种用于制备2,3,5-三甲基-氢-对苯醌的方法,其包括下列步骤:
i)在有机溶剂中使2,6-二甲基-氢-对苯醌与仲胺(优选与吗啉)和甲醛反应,以得到2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌(优选2,6-二甲基-3-吗啉甲基-氢-对苯醌);
ii)在氢解催化剂的存在下、在有机溶剂中使2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌(优选2,6-二甲基-3-吗啉甲基-氢-对苯醌)与氢气反应以得到2,3,5-三甲基-氢-对苯醌,
其中步骤i)和ii)中使用的所述有机溶剂独立地选自由下列溶剂组成的组:甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、甲氧基环戊烷及其任意混合物。
9.一种用于制备2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌(优选2,6-二甲基-3-吗啉甲基-氢-对苯醌)的方法,其包括:在有机溶剂中使2,6-二甲基-氢-对苯醌与仲胺(优选与吗啉)和甲醛反应以得到2,6-二甲基-3-(N,N-二取代氨甲基)-氢-对苯醌(优选2,6-二甲基-3-吗啉甲基-氢-对苯醌)的步骤,其中所述有机溶剂选自由下列溶剂组成的组:甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、甲氧基环戊烷及其任意混合物。
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