[发明专利]一种4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯含氟液晶化合物有效
申请号: | 201210008146.1 | 申请日: | 2012-01-12 |
公开(公告)号: | CN102585838A | 公开(公告)日: | 2012-07-18 |
发明(设计)人: | 闻建勋;戴修文;蔡良珍;李继响;闻宇清;周小敏 | 申请(专利权)人: | 上海天问化学有限公司 |
主分类号: | C09K19/20 | 分类号: | C09K19/20;C07C69/94;C07C67/303 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200232 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷氧基 苯基 乙基 苯甲酸 sup 苯酯含氟 液晶 化合物 | ||
1.一种含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯,具有如下的结构式:
其中R=C1-C8的烷基;R1=C1-C8的烷基。
2.如权利要求1所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯,其特征是所述的R=C1-C6的烷基;R1=C1-C6的烷基。
3.如权利要求1所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯,其特征是所述的R=C2-C5的烷基;R1=C2-C5的烷基。
4.一种如权利要求1所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯的合成方法,其特征是通过如下步骤获得:
1)在有机溶剂中和催化剂4-二甲氨基吡啶存在下,由对R1烷氧基苯酚、对碘苯甲酸、二环己基碳二亚胺(DCC)室温反应10-72h获得五氟溴苯;所述的溶剂是四氢呋喃、二氯甲烷或乙醚;所述的对碘苯甲酸,对R1氧基苯酚,DCC,DMAP的摩尔比为1∶1-1.2∶1-1.5∶0.01∶0.2;
2)在氮气保护下和四氢呋喃溶剂中,五氟溴苯,碘和镁反应1-4小时获得五氟碘苯;所述的五氟溴苯,碘,镁的摩尔比为1∶1-1.2∶1-1.2;
3)在氮气保护下和25-40℃下,由2)获得的五氟碘苯、三甲基硅乙炔、Pd(PPh3)2Cl2、CuI和三乙胺反应10-72h获得全氟苯基三甲基硅乙炔;所述的五氟碘苯,三甲基硅乙炔,Pd(PPh3)2Cl2,CuI和三乙胺的摩尔比为1∶1-1.5∶0.01-0.1∶0.01-0.1∶1-10;
4)在有机溶剂和室温下,3)获得的全氟苯基三甲基硅乙炔、ROH烷基醇、碳酸钾和中文命名(DMF)反应24-100h获得对R烷氧基全氟苯乙炔,所述的苯基三甲基硅乙炔,R烷基醇,碳酸钾和DMF的摩尔比为1∶1-1.5∶1-10∶1-10;
5)在氮气保护和回流温度下,由4)获得的对R烷氧基全氟苯乙炔、1)合成的对碘苯甲酸(对R1烷氧基)苯酯、Pd(PPh3)2Cl2、CuI和三乙胺反应1-10h。
所述的对R烷氧基苯乙炔,对碘苯甲酸(对R1烷氧基)苯酯,Pd(PPh3)2Cl2,CuI和三乙胺的摩尔比为1∶1∶0.01-0.1∶0.01-0.1∶1-10;
6)在反应釜中,升温至40℃,加过量的氢,由5)获得的4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(对R1烷氧基)苯酯(E)、Pd/C和甲苯在密闭氢气条件下反应1-10h获得含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯;所述的4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(对R1烷氧基)苯酯(E),Pd/C,氢气和甲苯的摩尔比为1∶0.01-0.1∶1-100∶1-200;所述的R=C1-C8的烷基;R1=C1-C8的烷基。
5.如权利要求,4所述的合成方法,其特征是步骤2)中所述的反应时,镁和少量五氟溴苯激活放热,然后滴加五氟溴苯,控制温度在0℃左右,反应0.5-2h;再滴加碘,控制温度0℃左右,滴完继续反应0.5-2h获得五氟碘苯。
6.如权利要求1所述的含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯用于制备液晶化合物。
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