[发明专利]一种4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯含氟液晶化合物有效

专利信息
申请号: 201210008146.1 申请日: 2012-01-12
公开(公告)号: CN102585838A 公开(公告)日: 2012-07-18
发明(设计)人: 闻建勋;戴修文;蔡良珍;李继响;闻宇清;周小敏 申请(专利权)人: 上海天问化学有限公司
主分类号: C09K19/20 分类号: C09K19/20;C07C69/94;C07C67/303
代理公司: 上海新天专利代理有限公司 31213 代理人: 邬震中
地址: 200232 上*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 烷氧基 苯基 乙基 苯甲酸 sup 苯酯含氟 液晶 化合物
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯、合成方法及其应用。是设计与合成一类用于TFT模式显示器用的低粘度含氟液晶,该系列液晶三苯环体系的化合物,系在液晶核中含有对称的四氟取代的亚苯基单元,利用亚乙基与酯基连接三个苯环,可用于制备液晶化合物,尤其适合作为TFT混合液晶的组分。 

发明背景 

现在由于液晶显示器件广泛用于电脑监视器、手机以及液晶电视,越来越深刻改变着我们的社会生活。进入21世纪以来,随着液晶电视应用的普及,由于TFT模式的液晶显示器图像清晰、响应迅速以及色彩鲜艳,已经成为液晶平板显示的主流产品。 

随着液晶显示器性能的不断进步,对液晶的性能特性也提出越来越高的要求。液晶材料的特性中,以下3点十分重要;1)要求液晶只出现向列相,而且要求向列相的温度区域宽,不至于作为组分添加到混合物中,减小向列相的温度区域。向列相的温度范围规定器件的工作温度,清亮点规定最高的温度限制。要求熔点低,即便在如此低的温度也不会引起结晶的析出产生相分离,使器件失效。2)液晶材料的部分组成分子具有强极性基团,材料具有大的极性,即具有大的Δε。可以减少能量消耗。可以制作大的显示屏减少驱动电压。3)液晶材料黏度低,即便低温也要黏度低。该性能对提高响应速度极为重要,显示屏中取向的液晶分子相应于电场变化的响应速度与黏度关系极大。为了改善显示器的品质,渴望提高响应速度。现在要求响应速度具有低的温度依存性,即在低温也要求黏度具有低的温度依存性。 

在1992年,闻建勋等人发明了含氟二苯乙炔系的液晶(CN921084.7),由于分子中导入对称的四氟亚苯基,大大改善了液晶响应速度。该化合物在STN液晶材料的改性中得到应用。为了用于TFT液晶材料,本发明人将含氟二苯乙炔分子催化加氢,得到亚乙基为桥键的含氟液晶,经过测试发现中间相只呈现向列相,有些是良好的单变液晶,可能会有更低的黏度。 

发明内容

本发明目的是提供一种含氟液晶化合物4-[(4-R烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-R1烷氧基)苯酯,是具有亚乙基和酯基桥键连接三个苯环的含氟液晶化合物; 

本发明的目的还提供上述化合物的合成方法; 

本发明的另一目的是提供上述化合物的应用。 

本发明的含氟液晶化合物具有如下分子式: 

其中R=C1-C8的烷基;R1=C1-C8的烷基。优选R=C1-C6的烷基;R1=C1-C6的烷基;进一步推荐R=C2-C5的烷基;R1=C2-C5的烷基。 

本发明的含氟液晶化合物可以以下述结构式的化合物为例子: 

上述R=乙基、丙基、丁基或戊基。 

其中,R1=乙基、丙基、丁基或戊基。 

本发明的合成反应如下: 

本发明的化合物合成方法的一般步骤如下: 

1)A化合物的合成 

在有机溶剂中和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下,由对R1烷氧基苯酚、对碘苯甲酸、二环己基碳二亚胺(DCC)室温反应10-72h;所述的溶剂是四氢呋喃、二氯甲烷或乙醚等;所述的对碘苯甲酸,对R1氧基苯酚,DCC,DMAP的摩尔比为1∶1-1.2∶1-1.5∶0.01∶0.2。 

2)B化合物的合成 

氮气保护下和四氢呋喃(THF)溶剂中,五氟溴苯,碘和镁反应1-4小时获得五氟碘苯。所述的五氟溴苯,碘,镁的摩尔比为1∶1-1.2∶1-1.2。 

反应时,推荐镁和少量五氟溴苯激活放热,然后滴加五氟溴苯,控制温度在0℃左右,反应0.5-2h。再滴加碘,控制温度0℃左右,滴完继续反应0.5-2h获得五氟碘苯。 

3)C化合物的合成 

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