[发明专利]一类含吡唑啉与噻吩(或呋喃)结构的噻唑啉酮类衍生物及其制法与应用有效
申请号: | 201210055664.9 | 申请日: | 2012-03-06 |
公开(公告)号: | CN103304560A | 公开(公告)日: | 2013-09-18 |
发明(设计)人: | 朱海亮;张飞;杨雨顺;王晓亮;张雁滨;汤剑锋 | 申请(专利权)人: | 南京大学 |
主分类号: | C07D417/14 | 分类号: | C07D417/14;A61K31/427;A61P31/00;A61P35/00 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 吡唑 噻吩 呋喃 结构 噻唑 酮类 衍生物 及其 制法 应用 | ||
1.一类含吡唑啉与噻吩(或呋喃)结构的噻唑啉酮类衍生物,其特征是它有如下通式:
结构式中R为:
X为:S,O;
特别的,当R为:
X为S。
2.一种制备上述的噻唑啉酮类衍生物的方法,它由下列步骤组成:
步骤1.将取代基苯乙酮(5.0mmol),噻吩-2-甲醛(或糠醛)(5.1mmol)溶于20ml乙醇中,磁搅拌10min使混合均匀,缓慢滴入40%NaOH溶液10ml,磁搅拌,常温反应2h (TLC检测反应进行程度),产物以固体析出。反应结束后抽滤,并以大量的蒸馏水洗涤固体物,最后用冷乙醇洗涤3次(每次约3ml), 干燥,产物用乙醇与丙酮混合液(体积比乙醇∶丙酮=10∶1)重结晶。
步骤2.在50ml烧瓶中加入2.0mmol步骤1中所得产物,2.0mmol硫代氨基脲,以20ml异丙醇(或20ml乙醇)加热至80℃溶解,80℃搅拌反应10h(TLC检测)。反应结束后,冷却至5℃以下,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤3次(每次约3ml),用乙醇与丙酮混合液(体积比乙醇∶丙酮=10∶1)重结晶得到第二步产物。
步骤3.取1.0mmol步骤2中所得产物,1.05mmol溴乙酸乙酯,以20ml异丙醇(或20ml乙醇)加热至80℃溶解,加入1.5mmolNaOAc固体,80℃搅拌反应10h(TLC检测)。反应过程中有部分产物析出,反应结束后,冷却至5℃以下,产物全部以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤3次(每次约3ml),用乙醇与丙酮混合液(体积比乙醇∶丙酮=10∶1)重结晶得到目标化合物。
3.根据权利要求2所述的噻唑啉酮类衍生物的制备方法。
4.权利要求1所述的噻唑啉酮类衍生物在制备抗菌和抗肿瘤药物中的应用。
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