[发明专利]β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用有效

专利信息
申请号: 201210060382.8 申请日: 2012-03-09
公开(公告)号: CN102617658A 公开(公告)日: 2012-08-01
发明(设计)人: 曾世通;胡军;何保江;刘珊;李鹏;刘洋;宗永立 申请(专利权)人: 中国烟草总公司郑州烟草研究院
主分类号: C07H15/18 分类号: C07H15/18;C07H1/00;A24B3/12
代理公司: 郑州中民专利代理有限公司 41110 代理人: 姜振东
地址: 450001 *** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 紫罗兰 葡糖 制备 方法 及其 烟草 中的 应用
【权利要求书】:

1.一种β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:首先采用溴代四乙酰葡萄糖与β-紫罗兰醇进行糖苷化反应,然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化,进而得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷,具体步骤如下:

(1)糖苷化反应:将β-紫罗兰醇溶于0.1-1.0M的NaOH水溶液中,充分分散后,向反应体系中缓慢滴加含有相当于β-紫罗兰醇30%-80%摩尔分数量的溴代四乙酰葡萄糖和相当于β-紫罗兰醇20%-100%摩尔分数量的相转移催化剂的二氯甲烷混合溶液,滴加完毕后,继续20℃-60℃条件下反应5-24h;反应结束后,加入二氯甲烷萃取,并依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、冰水洗涤后,分离出有机相,除去二氯甲烷后得到粗产物;将粗产物进行梯度洗脱硅胶柱层析,收集Rf =0.61的组分,即得到β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷;

(2)脱乙酰化反应:将β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷充分分散于甲醇中,并向其中缓慢滴加相当于β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷5%-25%的甲醇钠的甲醇溶液,滴加完毕后,继续搅拌反应1-3h;反应结束后,除去甲醇,残留物进行梯度洗脱硅胶柱层析,收集Rf =0.51的组分,即得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷。

2.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:相转移催化剂为十六烷基三甲基溴化铵或者是四丁基溴化铵。

3.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:糖苷化反应步骤中梯度洗脱用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂,洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。

4.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:收集Rf =0.61的组分,所用TLC展开剂为:石油醚:乙酸乙酯=4:1。

5.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:脱乙酰化反应步骤中的梯度洗脱用的洗脱剂为乙酸乙酯和甲醇混合溶剂,洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。

6.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:收集Rf =0.51的组分,所用TLC展开剂为:乙酸乙酯:甲醇 =8:1。

7.一种权利要求1中所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在烟草加香中的应用,其特征在于:将β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷加入卷烟中,能够有效有效释放出β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮和巨豆三烯等特征香味成分,同时还能增加巨豆三烯酮的释放量,从而有效丰富卷烟烟气的香韵,改善烟气的香气质、香气量、杂气、细腻柔和程度。

8.根据权利要求7中的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在烟草加香中的应用,其特征在于:β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷按10-500ppm的添加量加入到卷烟中。

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