[发明专利]一种光学活性四氢吡啶衍生物及其制备方法

权利要求书

1.一种光学活性四氢吡啶衍生物，其特征在于它是具有结构式（1）的左旋体或右旋体光学活性化合物：

式中：R¹选自芳基或取代的芳基、杂芳基或取代的杂芳基、苯乙烯基或取代的苯乙烯基，所述取代基是卤素、硝基、C₁～C₄的烃基或C₁～C₄的烃氧基中的1～3个；R²选自C₃～C₈的烃基、苄基、芳基或取代的芳基、杂芳基或取代的杂芳基，所述取代基是卤素、硝基、C₁～C₄的烃基或C₁～C₄的烃氧基中的1～3个；R³选自C₁～C₄的烃基、苄基、烯丙基；R⁴选自H、C₁～C₄的烃基、苄基。

2.一种权利要求1所述的光学活性四氢吡啶衍生物的制备方法，其特征是以醛、胺和β-酮酸酯为原料，在分子筛存在下，以手性磷酸为催化剂，在有机溶剂中，于-50～50℃反应24～120小时，经纯化分离获得光学活性四氢吡啶衍生物，所述的醛、胺和β-酮酸酯的摩尔比为2∶2∶1；所述的手性磷酸催化剂和β-酮酸酯的摩尔比为1～20∶100；所述的分子筛和β-酮酸酯的质量比为1～20∶1；反应式为：

式中：R¹选自芳基或取代的芳基、杂芳基或取代的杂芳基、苯乙烯基或取代的苯乙烯基，所述取代基是卤素、硝基、C₁～C₄的烃基或C₁～C₄的烃氧基中的1～3个；R²选自C₃～C₈的烃基、苄基、芳基或取代的芳基、杂芳基或取代的杂芳基，所述取代基是卤素、硝基、C₁～C₄的烃基或C₁～C₄的烃氧基中的1～3个；R³选自C₁～C₄的烃基、苄基、烯丙基；R⁴选自H、C₁～C₄的烃基、苄基。

3.根据权利要求2所述的光学活性四氢吡啶衍生物的制备方法，其特征在于所述的手性磷酸催化剂是手性螺环磷酸或手性联萘磷酸；上述的手性螺环磷酸催化剂为具有结构式（2）的左旋体或右旋体光学活性化合物，上述的手性联萘磷酸催化剂为具有结构式（3）的左旋体或右旋体光学活性化合物；

式中：R选自卤素、C₁~C₄的烃基、芳基或取代的芳基，所述取代的芳基上的取代基是卤素、C₁~C₄的烃基、C₁~C₄的烃氧基、C₁~C₄的全氟烷基或硝基，所述取代的芳基上的取代基数目可以是1～5个并且取代基可以相同或不同。

4.根据权利要求2所述的光学活性四氢吡啶衍生物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂是二氯乙烷、苯、甲苯或二甲苯。