[发明专利]1-(4-羟基-3-甲酰氨基酸基-苯基)-β-咔啉、制备、抗炎和抗肿瘤活性及应用

权利要求书

1.通式I的17种化合物，式中R为H或者CH₂C₆H₅，当R为H时AA选自L-Ala，L-Ile，L-Phe，L-Asp(OBzl)，L-Leu，L-Val，L-Tyr，L-Glu(OBzl)，L-Arg(NO₂)，L-Trp，L-Met，L-Thr，L-Lys(Z)，L-Ser(Me)，L-Gly残基；当R为CH₂C₆H₅时AA-OBzl共同为OBzl。

2.制备通式I的17种化合物的方法，该方法包括以下步骤：

(1)通过卤代烷的亲核取代将5-甲酰水杨酸与溴苄反应生成5-甲酰水杨酸苄酯；

(2)通过Pictet-Spengler缩合将5-甲酰水杨酸苄酯与色胺反应生成1-(4-羟基-3-苄氧羰基-苯基)-1，2，3，4-四氢-β-咔啉；

(3)用高锰酸钾将1-(4-羟基-3-苄氧羰基-苯基)-1，2，3，4-四氢-β-咔啉氧化成1-(4-羟基-3-苄氧羰基-苯基)-3，4-二氢-β-咔啉；

(4)在二环己基碳二亚胺(DCC)和1-羟基苯并三唑(HOBt)存在下，5-甲酰水杨酸与L-氨基酸苄酯生成4-羟基-3-甲酰氨基酸苄酯基-苯甲醛；

(5)4-羟基-3-甲酰氨基酸苄酯基苯甲醛与色胺进行Pictet-Spengler缩合生成1-(4-羟基-3-甲酰氨基酸苄酯基-苯基)-1，2，3，4-四氢-β-咔啉；

(6)用高锰酸钾将1-(4-羟基-3-甲酰氨基酸苄酯基-苯基)-1，2，3，4-四氢-β-咔啉氧化成1-(4-羟基-3-甲酰氨基酸苄酯基-苯基)-3，4-二氢-β-咔啉。

3.权利要求1的通式I代表的17种化合物的抗肿瘤作用。

4.权利要求1的通式I代表的17种化合物的抗炎作用。

5.权利要求1的通式I代表的17种化合物在制备抗炎和抗肿瘤药物中的应用。